Akrilonitril sayfasının kaynağını görüntüle

{{Kimya bilgi kutusu
| Ad = Akrilonitril
| ResimDosyası = Structural formula of acrylonitrile.svg
|  ResimBoyutu = 100
|  ResimAdı = 
| ResimDosyası1 =
|  ResimBoyutu1 = 
|  ResimAdı1 = 
| ResimDosyası2 =
|  ResimBoyutu2 = 
|  ResimAdı2 = 
| ResimDosyası3 =
|  ResimBoyutu3 = 
|  ResimAdı3 = 
| ResimDosyasıL1 =
|  ResimBoyutuL1 = 
|  ResimAdıL1 = 
| ResimDosyasıR1 =
|  ResimBoyutuR1 = 
|  ResimAdıR1 = 
| ResimDosyasıL2 =
|  ResimBoyutuL2 = 
|  ResimAdıL2 = 
| ResimDosyasıR2 =
|  ResimBoyutuR2 = 
|  ResimAdıR2 = 
| IUPACAdı = 
|  SistematikAd = 
|  DiğerAdlar = 2-Propennitril, Siyanoeten, Vinil siyanür (VCN), siyanoetilen, vinil nitril
| Kısım1 = {{Kimyakutu Tanımlayıcılar
|  Kısaltmalar = VCN
|  CASNo = 107-13-1
|  CASNo_Ref =
|  CASNos =
|  CASOther =
|  PubChem = 7855
|  EINECS = 
|  EC-number =
|  EINECSCASNO = 
|  UNNumber = 1093
|  DrugBank =
|  KEGG = C01998
|  MeSHName =
|  ChEBI =
|  RTECS = 
|  ATCvet = 
|  ATCCode_prefix = 
|  ATCCode_suffix = 
|  ATC_Supplemental =
|  SMILES = N#CC=C
|  InChI = 
|  Beilstein =
|  Gmelin =
|  ChemSpiderID =
|  3DMet =}}
| Kısım2 = {{Kimyakutu Özellikler
|  Formül = |C=3 |H=3 |N=1
|  MolarKütle = 53.064 g·mol
|  Görünüm = renksiz sıvı 
|  Yoğunluk = 0,81
|  ErimeNoktası = −84 °C 
|  Erime_notları = 
|  KaynamaNoktası = 77 °C
|  Kaynama_notları = 
|  Çözünürlük = 
|  ÇözünürDiğer = 
|  Çözücü = 
|  LogP = 
|  BuharBasıncı = 
|  HenrySabiti = 
|  Isıİletkenliği =
|  AtmosferikOHOranıSabiti = 
|  pKa = 
|  pKb = }}
| Kısım3 = {{Kimyakutu Yapı
|  KristalYapısı = 
|  Coordination = 
|  MolShape = }}
| Kısım4 = {{Kimyakutu Termokimya
|  DeltaHf = 
|  DeltaHc = 
|  Entropi = 
|  IsıKapasitesi = }}
| Kısım5 = {{Kimyakutu Farmakoloji
|  AdminRoutes = 
|  Bioavail = 
|  Metabolism = 
|  HalfLife = 
|  ProteinBound =
|  Excretion = 
|  Legal_status = 
|  Legal_US = 
|  Legal_UK = 
|  Legal_AU = 
|  Legal_CA = 
|  PregCat = 
|  PregCat_AU = 
|  PregCat_US = }}
| Kısım6 = {{Kimyakutu Patlayıcılık
|  Patlayıcı_ref =
|  ŞokDuyarlılık = 
|  SürtünmeDuyarlılık = 
|  PatlamaHızı = 
|  REFaktörü = }}
| Kısım7 = {{Kimyakutu Tehlikeler
|  DışMSDS = 
|  DışSDS = [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0092.htm ICSC 0092] 
|  ABSınıf = 
|  ABİndeks =
|  GHSPiktogramları =
|  GHSİşaretSözcüğü = 
|  AnaTehlikeler = kanserojen 
|  NFPA-H = 4
|  NFPA-F = 3
|  NFPA-R = 2
|  NFPA-O = 
|  Rİbareleri = 
|  Gİbareleri =
|  RGRİbareleri = 
|  Hİbareleri = 
|  Pİbareleri = 
|  ParlamaNoktası = −1 °C; 30 °F; 272 K
|  Öztutuşma = 471 °C (880 °F; 744 K)
|  PatlamaSınırları = %3–17
|  LD50 =
|  PEL = }}
| Kısım8 = {{Kimyakutu Benzeyen
|  DiğerAnyonlar = 
|  DiğerKatyonlar = 
|  İşlev = 
|  Diğerİşlev = 
|  DiğerBileşikler = }}
}}
'''Akrilonitril''', [[vinil]] grubunun bir [[siyanür|nitril]] grubuna bağlanması ile oluşan, C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>CN formüllü organik bileşiktir. Bu renksiz sıvı, [[akrilonitril bütadien stiren]] ve [[poliakrilonitril]]in üretiminde kullanılır ve çok tepkindir. Keskin, sarımsak veya soğan benzeri bir kokusu vardır.<ref>{{Web kaynağı|yayıncı=Agency for Toxic Substances & Disease Registry|başlık=Medical Management Guidelines for Acrylonitrile|url=https://www.atsdr.cdc.gov/mmg/mmg.asp?id=443&tid=78|arşivtarihi=21 Haziran 2020|erişimtarihi=10 Haziran 2020|arşivurl=https://web.archive.org/web/20200621194135/https://www.atsdr.cdc.gov/MMG/MMG.asp?id=443&tid=78|ölüurl=hayır}}</ref> Düşük dozlarda bile zehirlidir. Akrilonitril ilk olarak Fransız kimyager Charles Moureu tarafından 1893'te sentezlenmiştir. Akrilonitril üretiminin yan ürünleri [[asetonitril]] ve [[hidrojen siyanür]] olmaktadır. Kanserojendir, insanlarda [[akciğer kanseri]]ne neden olur.

Kimya sanayii bölgelerinin etrafındaki yerlerde havada tespit edilmiştir. Böyle bir durumda bir haftaya kadar havada kalır ve [[formil siyanür]] ve [[formaldehit]] oluşturmak için oksijen ve hidroksil radikali ile reaksiyona girerek ayrışır.<ref>{{Akademik dergi kaynağı|soyadı1=Grosjean|ad1=Daniel|başlık=Atmospheric Chemistry of Toxic Contaminants. 3. Unsaturated Aliphatics: Acrolein, Acrylonitrile, Maleic Anhydride|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-the-air-waste-management-association_1990-12_40_12/page/1664|dergi=Journal of the Air & Waste Management Association|tarih=December 1990|cilt=40|sayı=12|sayfalar=1664-1669|doi=10.1080/10473289.1990.10466814}}</ref> Satürn'ün uydusu Titan'ın atmosferinde akrilonitril tespit edilmiştir.<ref name="WP-20170808">{{Haber kaynağı |soyadı=Kaplan |ad=Sarah |başlık=This weird moon of Saturn has some essential ingredients for life |url=https://www.washingtonpost.com/news/speaking-of-science/wp/2017/08/08/this-weird-moon-of-saturn-has-some-essential-ingredients-for-life/ |tarih=8 Ağustos 2017 |iş=[[The Washington Post]] |erişimtarihi=8 Ağustos 2017 |arşivurl=https://web.archive.org/web/20170808154437/https://www.washingtonpost.com/news/speaking-of-science/wp/2017/08/08/this-weird-moon-of-saturn-has-some-essential-ingredients-for-life/ |arşivtarihi=8 Ağustos 2017 |ölüurl=hayır }}</ref>

==Üretimi==
Akrilonitril, SOHIO işlemi olarak da bilinen [[propilen]]in katalitik [[amoksidasyon]]uyla üretilir. 2002'de dünya üretim kapasitesinin yılda 5 milyon olduğu tahmin ediliyordu,<ref name = ullmann>{{Ullmann | title = Acrylonitrile | first= James F. |last=Brazdil | doi = 10.1002/14356007.a01_177.pub3}}</ref><ref>{{Web kaynağı|yayıncı=American Chemical Society National Historic Chemical Landmarks |başlık=The Sohio Acrylonitrile Process |url=http://portal.acs.org/portal/PublicWebSite/education/whatischemistry/landmarks/acrylonitrile/index.htm |arşivurl=https://archive.today/20130223214113/http://portal.acs.org/portal/PublicWebSite/education/whatischemistry/landmarks/acrylonitrile/index.htm |ölüurl=evet|arşivtarihi=23 Şubat 2013|erişimtarihi=13 Mayıs 2013}}</ref> 2017'de yaklaşık 6 milyon tona yükseldi.<ref name=sweet>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1=Davey |ad1=Stephen G. |başlık=Sustainability: Sweet new route to acrylonitrile |dergi=Nature Reviews Chemistry |tarih=January 2018 |cilt=2 |sayı=1 |sayfalar=0110|doi=10.1038/s41570-017-0110 }}</ref> [[Asetonitril]] ve [[hidrojen siyanür]], satış için geri kazanılan önemli yan ürünlerdir.
:<chem>2 CH3-CH=CH2 + 2 NH3 + 3 O2 -> 2 CH2=CH-C#N + 6 H2O</chem>
SOHIO işleminde propilen, [[amonyak]] ve hava (oksitleyici), 400–510&nbsp;°C'de katalizör içeren akışkan yataklı bir reaktörden geçirilir. Reaktanlar, sulu sülfürik asit içinde söndürülmeden önce reaktörden yalnızca bir kez geçer. Çözünmeyen fazla propilen, karbonmonoksit, karbondioksit ve dinitrojen doğrudan atmosfere verilir veya yakılır. Sulu çözelti, akrilonitril, asetonitril, hidrosiyanik asit ve amonyum sülfattan (artık amonyaktan) oluşur. Bir geri kazanım kolonu, yığın suyu uzaklaştırır ve akrilonitril ve asetonitril, damıtma yoluyla ayrılır.
==Kullanımı==
Akrilonitril esas olarak [[poliakrilonitril]], bir homopolimer veya [[stiren-akrilonitril]] (SAN), [[akrilonitril bütadien stiren]] (ABS), [[akrilonitril stiren akrilat]] (ASA) ve [[akrilonitril bütadien]] (NBR) gibi diğer sentetik kauçuklar gibi birkaç önemli kopolimer hazırlamak için bir monomer olarak kullanılır. Akrilonitrilin hidrodimerizasyonu, belirli [[naylon]]ların sentezinde kullanılan [[adiponitril]]i verir:<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı1=Ellis |ad1=Paul G |başlık=A radiation-chemical study of the hydrodimerisation of acrylonitrile |tarih=1972 |yayıncı=Leeds University, Ph D thesis |yer=Birleşik Krallık}}</ref><ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1=Buxton |ad1=George V. |soyadı2=Ellis |ad2=Paul G. |soyadı3=McKillop |ad3=Thomas F.W. |başlık=Pulse radiolysis study of acrylonitrile in aqueous solution |dergi=J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 |tarih=1979 |cilt=75 |sayfa=1050}}</ref>
:<chem>2 CH2=CHCN  +  2 e-  + 2 H+  -> NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CN</chem>

==Sağlık üzerindeki etkileri==
Akrilonitril, düşük dozlarda oldukça yanıcı ve toksiktir. Patlayıcı polimerizasyona uğrar. Yanan malzeme, [[hidrojen siyanür]] dumanı ve [[azot oksitler]] salar. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC) tarafından Grup 1 kanserojen  olarak sınıflandırılmıştır,<ref name=":1">[https://www.thelancet.com/journals/lanonc/article/PIIS1470-2045(24)00384-X/fulltext "Carcinogenicity of talc and acrylonitrile"]. The Lancet, Volume 25, Issue 8 (2024)</ref>  ve havadaki yüksek düzeyde akrilonitrile maruz kalan işçilere, nüfusun geri kalanından daha sık olarak akciğer kanseri teşhisi konur.<ref>[http://www.epa.gov/chemfact/acry-fs.txt Acrylonitrile Fact Sheet (CAS No. 107-13-1)] {{Webarşiv|url=https://web.archive.org/web/20150924043943/http://www.epa.gov/chemfact/acry-fs.txt |tarih=24 Eylül 2015 }}. epa.gov</ref> Akrilonitril, sigara dumanındaki en çok solunum yolu karsinojenezi ile ilişkili olan yedi toksik maddeden biridir.<ref>Cunningham FH, Fiebelkorn S, Johnson M, Meredith C. A novel application of the Margin of Exposure approach: segregation of tobacco smoke toxicants. Food Chem Toxicol. 2011 Nov;49(11):2921-33. doi: 10.1016/j.fct.2011.07.019. Epub 2011 Jul 23. {{PMID|21802474}}</ref>

==Kazalar==
===1999 Aksa Akrilik akrilonitril sızıntısı===
Türkiye'de [[Gölcük depremi|17 Ağustos 1999'da yaşanan şiddetli deprem]] sonrasında [[Aksa Akrilik]]'e ait endüstriyel polimer tesisinden büyük miktarda (yaklaşık 6500 ton) akrilonitril sızdı. 5000'den fazla kişi etkilendi ve maruz kalan hayvanların birçoğu öldü.<ref name=ttb>{{web kaynağı|url= https://www.ttb.org.tr/msg/dergi/ocak01/9.htm|başlık= ENDÜSTRİYEL BİR ÇEVRE FELAKETİ: AKRİLONİTRİL|yazar= Nadi Bakırcı|tarih= 2001|website= |yayıncı= [[Turkish Medical Association]]|erişimtarihi= |arşivurl= https://web.archive.org/web/20190913195633/http://www.ttb.org.tr/MSG/dergi/ocak01/9.htm|arşivtarihi= 13 Eylül 2019|ölüurl= hayır}}</ref> Sızıntı şirket tarafından olaydan 8 saat sonra fark edildi. Sağlık çalışanları, akrilonitrilin sağlık üzerindeki etkilerini bilmiyorlardı ve mağdurları ağrı kesici ve serumlarla tedavi etmeye çalıştılar.<ref name=tabella>{{web kaynağı|url= https://tabella.org/2020/11/30/17-agustos-1999-depremi-akrilonitril-zehirlenmesi/|başlık= 17 Ağustos 1999 Depremi: Akrilonitril Zehirlenmesi|yazar= Fatma Dalokay|tarih= 30 Kasım 2020|website= Tabella|yayıncı= |erişimtarihi= |alıntı= |arşivurl= https://web.archive.org/web/20210217113742/https://tabella.org/2020/11/30/17-agustos-1999-depremi-akrilonitril-zehirlenmesi/|arşivtarihi= 17 Şubat 2021|ölüurl= hayır}}</ref> Aksa Akrilik'e akrilonitrilden etkilenen 200 bölge sakini dava açtı.<ref name=bigpara>{{Web kaynağı | url = https://mbigpara.hurriyet.com.tr/amp/haberler/iso-nun-sasirtan-cevre-odulu-aksa-nin/525904/ | başlık = İSO`nun şaşırtan çevre ödülü Aksa`nın | yazar = <!--Not stated--> | tarih = 26 Haziran 2005 | website = [[Hürriyet]] | yayıncı =  | erişimtarihi =  | alıntı =  | arşivurl = https://web.archive.org/web/20231213050625/https://mbigpara.hurriyet.com.tr/amp/haberler/iso-nun-sasirtan-cevre-odulu-aksa-nin/525904/ | arşivtarihi = 13 Aralık 2023}}</ref> Etkilenen bölgede kanser vakalarında 1999'dan Nisan 2002'ye kadar %80 artış olduğu [[Türk Tabipleri Birliği]] tarafından doğrulandı.<ref name=tabella/><ref name=bigpara/> Dönemin Aksa Akrilik genel müdürü Selçuk Ergin, 2003 yılında akrilonitril maruziyetine bağlı akciğer kanserinden öldü.

==Kaynakça==
{{Kaynakça}}

{{Otorite kontrolü}}

[[Kategori:Vinil bileşikleri]]
[[Kategori:Pestisitler]]
[[Kategori:Tehlikeli hava kirleticileri]]
[[Kategori:IARC grup 1 kanserojenler]]
[[Kategori:Monomerler]]
[[Kategori:Nitriller]]
[[Kategori:19. yüzyılda keşfedilen maddeler]]