Amino asit sayfasının kaynağını görüntüle

[[Dosya:Aminoasit.svg|küçükresim|upright=1.48|sağ|Resim aminoasitlerin oluşturduğu bir polipeptid zincirini göstermektedir.]]
'''Amino asitler''' (bazı kaynaklardaki yazılışıyla '''aminoasitler'''), [[protein]]leri oluşturan temel yapı taşlarıdır. [[Proteinojenik amino asit]], [[temel amino asit]], [[Proteinojenik amino asit]], [[Proteinojenik amino asit]], [[proteinojenik olmayan amino asit]], [[dallanmış zincirli aminoasit]], [[ketojenik amino asit]], [[glukojenik amino asit]], [[glukojenik amino asit]], [[ikincil amino asit]], [[imino asit]], [[D-Amino asit]], [[dehidroamino asit]] türlerine bölünür.

[[Kimya]]da bir aminoasit hem [[Amin (kimya)|amin]] hem de [[karboksil]] [[fonksiyonel grup]]lar içeren bir [[molekül]]dür. Aminoasitlerin peptit bağlarıyla uç uca eklenmesiyle oluşturdukları kısa [[polimer]] zincirler "peptit", uzun polimer zincirler ise "polipeptit" veya "[[protein]]" olarak adlandırılırlar. Hücre içerisinde [[ribozom]]lar, [[mRNA]] moleküllerini kalıp olarak kullanarak amino asitleri uç uca ekleyerek proteinleri [[sentez]]lerler. Bu işleme [[translasyon]] (okuma) denir.

Bahsedilen amino asitlerin hepsinin aynı anda herhangi bir proteinin yapıtaşında bulunması gerekmez. Ayrıca hepsi eşit miktarda da değildir. Proteinlerde bunlardan çok daha farklı amino asitler de bulunabilir. Proteinlerin toplam amino asit sayısı, içerdiği amino asit çeşidi sayısı ve sıralaması [[DNA]]'dan gelen komutlar sayesinde belirlenir. Farklı proteinler, 20 [[temel amino asit]]le oluşturulmuş polipeptitlerin daha sonra “farklılaşmaları” ile oluşur. Bu tür amino asit farklılaşmaları, proteinin özelliklerini ve işlevlerini oldukça fazla değiştirir. Örneğin çözünürlüklerini arttırabilir veya azaltabilir ya da diğer molekülerle etkileşmelerini düzenleyebilir.

Amino asitlere ek olarak proteinler, çok daha farklı gruplar da barındırabilirler. Amino asit dışında, yapısında farklı türler barındıran proteinlere, “konjuge proteinler” denir. Konjuge proteinler, [[kovalent bağ|kovalent]] veya [[kovalent olmayan bağ]]larla, nükleik asitlerle nükleoproteinleri, lipitlerle lipoproteinleri, karbonhidratlarla glikoproteinleri ve daha birçok küçük molekül kütleli maddelerle, metallerle ve metal içeren gruplarla kompleks yapılar oluşturabilirler. Amino asitler aynı zamanda sadece sitoplazmada üretilirler.{{kaynak belirt}}

== Yapısı ==
Her amino asitin, bir karboksil ve bir de amino grubu vardır. Bu gruplar birbirlerinden α-karbon adı verilen tek bir C atomuyla ayrılırlar. Nötral sulu çözeltilerde α-karboksil grubu bir protonunu kaybeder ve eksi (-) yüklü hale geçer <chem>(-COO^- ) </chem>. Aynı şekilde α-amino grubuysa bir elektron kaybederek artı (+) yüklü olur <chem>-NH3^+</chem> . Amino asitlerin asimetrik merkezleri (kiral karbonları) vardır. Örneğin Glisin'de, amino asitin α-karbonu dört farklı gruba bağlanabilir. Bu sebepten her amino asit D veya L formunda bulunabilir. Ribozomlar üzerinde amino asit sentezinde her zaman L amino asit kullanılır. Sadece mikroorganizmalar, belli küçük peptitlerin sentezinde D amino asitlerini kullanırlar.
İlginç bir örnek olarak, Güney Amerika ağaç kurbağasının derisinde sentezlenen bazı peptidler verilebilir. Bu peptidlerde D amino asitleri bulunmuştur. Bu peptitlerden “dermorphin”, sıçan beynindeki opiate reseptörleri (beyindeki uyuşturucu madde reseptörleri) ile etkileşime girerek oldukça güçlü bir ağrı kesici etki göstermiştir. Bu kurbağaların sentezlediği peptitlerdeki D amino asitleri, peptitte daha önceden bulunan L amino asitleri ile birleşerek enzimleri aktive edebilmektedir.

== Amino asit yan gruplarının özellikleri ==
Polipeptidin ana zinciri, her amino asit için aynı olan grupların birleşimidir. Yan zincir veya R grubu ise, α-karbonuna bağlıdır ve 20 amino asitin her birinde farklıdır. Bu farklılık, proteinin kendine özgü oldukça değişik yapıları ve aktiviteleri kazandırır. Tüm amino asit yan zincirleri bir arada düşünüldüğünde, artı veya eksi yüklüden hidrofobiğe kadar oldukça fazla çeşitli yapısal özellikler gösterirler. Ayrıca bu yan zincirler, oldukça farklı çeşitlilikte kovalent ve nonkovalent bağların yapısına katılabilirler.

Bir enzimin “aktif bölgesi”, birçok farklı organik reaksiyonu katalizleyebilir. Yan zincirlerin çeşitli karakteristiği, molekülün yapısını ve aktivitesini belirleyen molekül içi (intramoleküler) etkileşimlerden, peptitin diğer polipeptitler gibi moleküllerle aralarındaki ilişkiyi belirleleyen moleküller arası etkileşimlere kadar birçok şeyi etkiler.

== Apolar aminoasitler ==
[[Apolar]] aminoasitler, yan zincirlerinde hidrofobik özellik gösteren radikal grup bulundururlar. Elektrostatik bağlar yapamayan amino asitlerdir. Yan zincirlerinde, genellikle oksijen veya azot yoktur. Öncelikli olarak (bir proteindeki özel bir boşluğa hangi amino asitin en iyi şekilde uyabileceğini belirleyen) büyüklük ve şekillerine göre ayrılırlar. [[Van der Waals kuvvetleri]] ve hidrofobik etkileşimler sayesinde bir arada tutunurlar.

* [[Glisin]]
* [[Alanin]]
* [[Valin]]
* [[Lösin]]
* [[İzolösin]]
* [[Fenilalanin]]
* [[Triptofan]]
* [[Metiyonin]]
* [[Prolin]]
Prolin bir [[iminoasit]]tir, yani amino grubu değil imino grup taşır. Bunu kâğıt kromatografisinde farklı renge boyandığından da anlayabiliriz.

== Polar yüksüz aminoasitler ==
  
Polar yüksüz aminoasitler, nötral pH'da yüksüzdürler. Bu gruptaki amino asitlerin yan zincirleri zayıf asit ve bazlardır. Fizyolojik pH'da tamamen yüklü değildirler, ancak kısmi artı (+) ve eksi (-) yükler içerirler. Bu sebeple, su da dahil olmak üzere, diğer moleküllerle H-bağı yapabilirler. Genelde oldukça reaktif amino asitlerdir.

* [[Serin]]
* [[Treonin]]
* [[Asparajin]]
* [[Sistein]]
* [[Glütamin]]
* [[Tirozin]]

Ayrıca, iki [[Sistein]]in disülfit bağı ile birleşmesiyle oluşan dipeptite [[sistin]] denir.

== Polar asidik aminoasitler ==
 
Polar asidik aminoasitler, fizyolojik pH'da negatif yüklüdürler ve asidik özellik gösterirler.
* [[Aspartik asit]]
* [[Glütamik asit]]

== Polar bazik aminoasitler ==
  
Polar bazik aminoasitler, yan zincirlerinde proton alıcı moleküller taşırlar.

* [[Lizin]]
* [[Arjinin]]
* [[Histidin]]

== Aminoasitlerin özelliklerini ve standart kodunu gösteren tablo ==
 
{| class="wikitable sortable"
! Aminoasit	
! 3-Harf
! 1-Harf
! Yan zincir
polaritesi
! Yan zincir asidite
veya bazisite
! [[Hidropati endeksi]]<ref>{{Dergi kaynağı| yazar = Kyte J & RF Doolittle | başlık = A simple method for displaying the hydropathic character of a protein | dergi = J. Mol. Biol. | sayı = 157 | sayfalar =105-132| yıl = 1982 |tanıtıcı=PMID 7108955 }}</ref>
|----
|[[alanin]]
|ala
|A
|apolar
|nötr
|1.8
|----
|[[arjinin]]
|arg
|R
|polar
|kuvvetli bazik
| -4.5
|----
|[[asparajin]]
|asn
|N
|polar
|nötr
| -3.5
|----
|[[aspartik asit]]
|asp
|D
|polar
|asidik
| -3.5
|----
|[[sistein]]
|cys
|C
|polar
|nötr
|2.5
|----
|[[glütamik asit]]
|glu
|E
|polar
|asidik
| -3.111
|----
|[[glütamin]]
|gln
|Q
|polar
|nötr
| -3.5
|----
|[[glisin]]
|gly
|G
|apolar
|nötr
| -.4
|----
|[[histidin]]
|his
|H
|polar
|hafif bazik
| -3.2
|----
|[[izolösin]]
|ile
|I
|apolar
|nötr
|4.5
|----
|[[lösin]]
|leu
|L
|apolar
|nötr
|3.8
|----
|[[lizin]]
|lys
|K
|polar
|bazik
| -3.9
|----
|[[metiyonin]]
|met
|M
|apolar
|nötr
|1.9
|----
|[[fenilalanin]]
|phe
|F
|apolar
|nötr
|2.8
|----
|[[prolin]]
|pro
|P
|apolar
|nötr
|-1.6
|----
|[[serin]]
|ser
|S
|polar
|nötr
| -.8
|----
|[[treonin]]
|thr
|T
|polar
|nötr
| -.7
|----
|[[triptofan]]
|trp
|W
|apolar
|nötr
| -.9
|----
|[[tirozin]]
|tyr
|Y
|polar
|nötr
| -1.3
|----
|[[valin]]
|val
|V
|apolar
|nötr
|4.2
|----
|}

Yukarıdaki tabloda gösterilen 3-harfli ve 1-harfli aminoasit koduna ek olarak, kimyasal veya kristalografik analizler sonucunda bir proteinin belli bir pozisyonundaki aminoasit kesin olarak belirlenemediğinde, aşağıdaki tablodaki kısaltmalar da kullanılabilmektedir.

{| class="wikitable"
! Dejeneresite kodu
! 3-Harf
! 1-Harf
|----
|asparajin veya aspartat
|asx
|B
|----
|glütamin veya glütamat
|glx
|Z
|----
|herhangi bir veya bilinmeyen
|unk
|X
|----
|}

== Besin maddesi olarak aminoasitler ==

Proteinlerin yapısını oluşturan 20 çeşit amino asit arasında 10 tanesi ''[[temel amino asit]]ler'' olarak adlandırılır. Bu amino asitler insan vücudu tarafından ihtiyacı karşılayacak düzeyde sentezlenemedikleri için dışarıdan beslenme yoluyla alımları zorunludur. [[Sistein]], [[tirozin]], [[histidin]] ve [[arjinin]] çocuklar için yarı zaruri aminoasitler olarak kabul edilmektedirler çünkü bunların sentezlenmesini yürüten metabolik reaksiyonlar çocuklarda tam olarak gelişmemiştir.<ref>{{Dergi kaynağı|yazar=Imura K, Okada A |başlık=Amino acid metabolism in pediatric patients |url=https://archive.org/details/sim_nutrition_1998-01_14_1/page/143 |dergi=Nutrition |cilt=14 |sayı=1 |sayfalar=143-8|yıl=1998 |pmid=9437700}}</ref>

{| class="wikitable"
! Temel aminoasitler
! Diğerleri
|-
| [[İzolösin]]
| [[Alanin]]
|-
| [[Lösin]]
| [[Asparajin]]
|-
| [[Lizin]]
| [[Aspartik asit]]
|-
| [[Metionin]]
| [[Sistein]]
|-
| [[Fenilalanin]]
| [[Glutamik asit]]
|-
| [[Treonin]]
| [[Glutamin]]
|-
| [[Triptofan]]
| [[Glisin]]
|-
| [[Valin]]
| [[Prolin]]
|-
| [[Arjinin]]*
| [[Serin]]
|-
| [[Histidin]]*
| [[Tirozin]]
|}

(*) Sadece özel durumlarda beslenme açısından dışarıdan alımı zaruridir. (Yenidoğanlarda ve üremili hastalarda)

== Özellikler ==
* Prolin eskiden ikinci amin grubu yüzünden iminoasitler altında inceleniyordu, fakat bu tanımlama eskimiştir.<ref>{{Web kaynağı | url = https://goldbook.iupac.org/terms/view/I02959 | başlık = IUPAC - imino acids (I02959) | erişimtarihi = 15 Kasım 2020 | çalışma = goldbook.iupac.org | arşivurl = https://web.archive.org/web/20190721191846/https://goldbook.iupac.org/terms/view/I02959 | arşivtarihi = 21 Temmuz 2019}}</ref> Artık non.esensiyel glutamik asitten oluşan bir aminoasit olarak değerlendirilmektedir.<ref>{{Web kaynağı | url = https://meshb.nlm.nih.gov/record/ui?name=Proline | başlık = MeSH Browser | erişimtarihi = 15 Kasım 2020 | çalışma = meshb.nlm.nih.gov | arşivurl = https://web.archive.org/web/20190721191826/https://meshb.nlm.nih.gov/record/ui?name=Proline | arşivtarihi = 21 Temmuz 2019}}</ref>
* Histidin kanda tamponlama görevinde kullanılır.
* Tirozin; vücudun rengini veren [[melanin]] pigmentinin yapımında, [[katekolamin]]lerin sentezinde kullanılır.
* Triptofan [[serotonin]] sentezinde rol oynar.
* Aspartat üre döngüsünde ürenin azotlarından birine kaynaklık eder.
* Glütamin toksik amonyağın toksik olmayan depo şeklidir.
* Protein yapısına sadece L-alfa amino asitler katılır.
* Glisin en küçük ve en iyi sığan amino asittir.
* Metiyonin Metilasyon reaksiyonlarında metil vericisidir.
* Komşu 2 sistein aminoasitleri arasında disülfit bağı oluşur.

== Strecker amino asit sentezi ==
[[Adolph Strecker]] tarafından bulunan '''[[Strecker amino asit sentezi]]''' bir [[aldehit]] (ya da [[keton]])dan bir dizi [[kimyasal reaksiyon]]la bir amino asit sentezlenmesidir.<ref>{{Dergi kaynağı
 | yazar = [[Adolph Strecker|Strecker, A.]] 
 | başlık = Ueber die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem Glycocoll homologen Körper
 | dergi = [[Liebigs Annalen|Annalen der Chemie und Pharmazie]]
 | yıl = 1850
 | cilt = 75
 | sayı = 1
 |doi= 10.1002/jlac.18500750103 
 | sayfalar =27-45}}</ref><ref>{{Dergi kaynağı
 | yazar = Strecker, A. 
 | başlık = Ueber einen neuen aus Aldehyd - Ammoniak und Blausäure entstehenden Körper (p )
 | dergi = [[Liebigs Annalen|Annalen der Chemie und Pharmazie]]
 | yıl = 1854
 | cilt = 91
 | sayı = 3
 |doi= 10.1002/jlac.18540910309 
 | sayfalar =349-351}}</ref><ref>Shibasaki, M.; Kanai, M.; Mita, K. ''[[Org. React.]]'' '''2008''', ''70'', 1. {{doi|10.1002/0471264180.or070.01}}</ref> Aldehit [[potasyum siyanür]] eşliğinde [[amonyum klorür]] ile bir α-aminonitril oluşturacak şekilde reaksiyona sokulur. Daha sonra bu α-aminonitril hidrolize edilerek istenilen amino asit elde edilir.<ref>Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. ''[[Organic Syntheses]]'', Coll. Vol. 1, p.21 (1941); Vol. 9, p.4 (1929). ([http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv1p0021 Article] {{Webarşiv|url=https://web.archive.org/web/20120728092159/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv1p0021 |tarih=28 Temmuz 2012 }})</ref><ref>Clarke, H. T.; Bean, H. J. ''[[Organic Syntheses]]'', Coll. Vol. 2, p.29 (1943); Vol. 11, p.4 (1931). ([http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0029 Article] {{Webarşiv|url=https://web.archive.org/web/20120728092207/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0029 |tarih=28 Temmuz 2012 }})</ref> Orijinal Strecker reaksiyonunda [[asetaldehit]], [[amonyak]] ve [[hidrojen siyanür]] ün verdiği reaksiyon ürünü, hidrolizlenerek [[alanin]] elde edilmiştir.

[[Dosya:Strecker Amino Acid Synthesis Scheme.png|400px|orta|Strecker amino asit sentezi]]

Amonyum tuzlarının kullanımı ornatılmamış amino asitleri verirken, primer ve sekonder aminlerin kullanımı da ornatılmış amino asitleri verir. Aynı şekilde, aldehitlerin yerine [[keton]]ların kullanımı α,α-disubstitüe amino asitleri verir.<ref>Masumoto, S.; Usuda, H.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''2003''', ''125(19)'', 5634-5635. ({{Doi|10.1021/ja034980+}})</ref>

[[Adolph Strecker]]'in 1850 yılından beri uygulanan geleneksel sentezi rasemik α-amino nitrilleri verir iken son zamanlarda asimetrik yardımcı maddeler<ref>Davis, F. A. ''et al.'' ''[[Tetrahedron Lett.]]'' '''1994''', ''35'', 9351.</ref> ya da asimetrik katalizörler<ref>Ishitani, H.; Komiyama, S.; Hasegawa, Y.; Kobayashi, S. ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''2000''', ''122(5)'', 762-766. ({{Doi|10.1021/ja9935207}})</ref><ref>Huang, J.; [[Elias James Corey|Corey, E. J.]] ''[[Org. Lett.]]'' '''2004''', ''6(26)'', 5027-5029. ({{Doi|10.1021/ol047698w}})</ref> kullanılarak değişik yöntemler geliştirilmiştir.<ref>Duthaler, R. O. ''[[Tetrahedron (dergi)|Tetrahedron]]'' '''1994''', ''50'', 1539-1650. (Review, {{Doi|10.1016/S0040-4020(01)80840-1}})</ref>
=== Kullanım alanı ===
Strecker sentezinin günümüzde kullanıldığı bir örnek ''3-metil-2-bütanon'''dan başlayarak bir [[L-valin]] türevinin çok miktarda sentezlenmesidir:<ref>''A Concise Synthesis of (S)-N-Ethoxycarbonyl--methylvaline'' Jeffrey T. Kuethe, Donald R. Gauthier, Jr., Gregory L. Beutner, and Nobuyoshi Yasuda [[J. Org. Chem.]], 72 (19), 7469 -7472, '''2007'''. {{Doi|10.1021/jo7012862}}</ref><ref>[[Sodyum siyanür]] ve [[amonyak]] ile yapılan 3-metil-2bütanon’un başlangıç reaksiyon ürünü [[L-tartarik asit]] uygulaması ile [[Kiral çözümleme|çözümlenmiştir]]. Amino asit [[disiklohekzilamin]] tuzu olarak ayrılır.</ref>[[Dosya:StreckerApplication.png|400px|Strecker synthesis application Kuethe 2007]]

== Kaynakça ==
* Lippincott Illustrated Reviews Biochemistry
* Harper's Biochemistry
* S. Karp, Molecular Biology and Cell, Wiley & Sons., 1998.
* D. L. Nelson, M. M. Cox, Lehninger Principles of Biochemistry, Freeman and Co., 2005.

=== Özel kaynakça ===
{{kaynakça}}
{{Amino asitler}}
{{Protein birincil yapısı}}
{{Kimyasal bağlar}}
{{Amino asit metabolizma enzimleri}}
{{Biyokimyasal aileler}}
{{Biyoloji}}
{{Genetik}}
{{Otorite kontrolü}}

[[Kategori:Amino asitler| ]]
[[Kategori:Zwitteriyonlar]]
[[Kategori:Azot döngüsü]]