Tetrakloroetilen sayfasının kaynağını görüntüle

{{karıştırma|Tetrafloroetilen}} 
{{Kimya bilgi kutusu
| Ad = Tetrakloroetilen
| ImageFileL1 = Tetrachloroethylene.svg
| ImageNameL1 = Tetrakloroetilen
| ImageFileR1 = Tetrachloroethylene-3D-vdW.png
| ImageNameR1 = Tetrakloroetilen 
| ImageCaptionR1 = {{lejant|black|[[Karbon]], C}}{{lejant|lime|[[Klor]], Cl}}
| ImageFile2     =  Tetrakloroetilen2.jpg
| ImageSize2     =  150
| PIN = Tetrachloroethene
| SistematikAd = Tetrakloroeten
| DiğerAdlar = Dikarbon tetraklorür<br/> Etilen tetraklorür<br/>Perkloroetilen<br/>Perkloroeten<br/>Karbon biklorür{{adn|Bu ad geçmişte, İngilizcede ''bichloride of carbon'' olarak, Karbon Tetraklorüre atfedilmiştir.}} <br/>Karbon diklorür<br/>Karbon (II) klorür<br/>''Tetrachloraethylenum'' {{latince}}<br/>1,1,2,2-Tetrakloroetilen<br/>1,1,2,2-Tetrakloroeten<br/>'''Marka adları:'''<br/>''Ankilostin'', ''Dow-Per'', ''Nema, Perawin, Perchlor, Perclene'', ''Percosolv, Perklone, PerSec''<ref name=nist>{{Web kaynağı | url =https://webbook.nist.gov/cgi/inchi/InChI%3D1S/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6 | başlık = Tetrachloroethylene| yazar = NIST| tarih = 2023| eser = NIST Chemistry WebBook, SRD 69| yayıncı = | erişimtarihi = 5 Temmuz 2024| arşivurl=https://web.archive.org/web/20240422170422/https://webbook.nist.gov/cgi/inchi/InChI=1S/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6 |arşivtarihi=22 Nisan 2024 }}</ref><br/>
'''Tarihî adlar:'''<br/>''Chloréthose/Chlorétherose'' {{fr}}, ''kohlenstoffchlorid'' {{de}}, ''dichloride/bichloride of carbon'' {{en}}
|Kısım1 = {{Kimyakutu Tanımlayıcılar
| Kısaltmalar = PCE, perc, perk, perklor, [[freon|F-1110]]<ref name=nist/> 
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 127-18-4
| Beilstein = 1304635
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 17300
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 114062
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 13837281
| EINECS = 204-825-9
| Gmelin = 101142
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C06789
| PubChem = 31373
| RTECS = KX3850000
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = TJ904HH8SN
| UNNumber = 1897
| InChI = 1/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6
| InChIKey = CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYAO
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N
| SMILES = ClC(Cl)=C(Cl)Cl
 }}
| Kısım2 = {{Kimyakutu Özellikler
| C=2 | Cl=4
| MolarMassUnit = g/mol
| Görünüm = Berrak, çok kırıcı, renksiz sıvı
| Odor = Hafif ve tatlımsı
| Yoğunluk = 1,622 g/cm<sup>3</sup>
| ErimeNoktasıC = -22,0 to -22,7
| Erime_notları = 
| KaynamaNoktasıC = 121,1
| Kaynama_notları = 
| Viscosity = 0,89{{nbsp}}[[Poise (birim)|cP]] 25{{nbsp}}°C'de
| VaporPressure = 14{{nbsp}}mmHg (20{{nbsp}}°C)<ref name=PGCH/><br/>1,9 kPa (20 °C)
3,2 kPa (30 °C)<br/> 6 kPa (40 °C)<ref>{{kitap kaynağı |soyadı= Verschueren|ad= K.|yazarbağı= |tarih= 2001|başlık= Handbook of environmental data on organic chemicals|url= |yer= New York, ABD|yayıncı= John Wiley & Sons|sayfa= |isbn=}}</ref>
| MagSus = −81,6·10<sup>−6</sup>{{nbsp}}cm<sup>3</sup>/mol
| RefractIndex = 1,505
 }}| Kısım3 = {{Kimyakutu Yapı
|  KristalYapısı = 
|  Coordination = 
|  MolShape = }}
| Kısım4 = {{Kimyakutu Termokimya
|  DeltaHf = 
|  DeltaHc = 
|  Entropi = 
|  IsıKapasitesi = }}
| Kısım5 = {{Kimyakutu Farmakoloji
|  AdminRoutes = Ağızdan (kapsüller ya da sıvı hâlde)
|  Bioavail = 
|  Metabolism = Karaciğer (%1-3)
|  HalfLife = 
|  ProteinBound =
|  Excretion =}} 
| Kısım7 = {{Kimyakutu Tehlikeler
| NFPA-F = 0 | NFPA-H = 2 | NFPA-R = 0 | NFPA-S = 
| NFPA_ref = <ref>{{Web kaynağı | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31373#section=NFPA-Hazard-Classification |başlık= Compound Summary: Tetrachloroethylene |iş= [[PubChem]] |erişimtarihi= 9 Eylül 2020 | arşivurl = https://web.archive.org/web/20151101122045/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31373#section=NFPA-Hazard-Classification | arşivtarihi = 1 Kasım 2015}}</ref>
| ExternalSDS = [http://www.efkimya.com/pdf/dowper_mc_msds2018.pdf ''DOWPER MC Perchloroethylene Solvent SDS'' {{tr}}]
| MainHazards = Buharı merkezî sinir sistemini etkileyebilir ve bilinç kaybına neden olabilir. Sıvı, uzun süreli temas hâlinde cildi tahriş edebilir. Gözleri tahriş edebilir ancak hasar vermez.<ref name=cameo/>
| FlashPt = Yanıcı değil
| GHSPictograms = {{GHS08}}{{GHS09}} 
| GHSSignalWord = İkaz
| HPhrases = {{H-ibareleri|351|411}}
| PPhrases = {{P-ibareleri|201|202|273|281|308+313|391|405|501}}
|  Rİbareleri = {{R40}} {{R51/53}} {{R23/24/25}} 
| IDLH = Ca [150 ppm]<ref name=PGCH>{{PGCH|0599}}</ref>
| REL = İşyerinde maruziyet konsantrasyonlarını en aza indirin.<ref name=PGCH/>
| PEL = TWA 100{{nbsp}}ppm<br/>C 200{{nbsp}}ppm (herhangi bir 3 saatlik süre içinde 5 dakika boyunca), maksimum 300{{nbsp}}ppm'lik zirve ile<ref name=PGCH/>
| LD50 = 8,85 g/kg (fare, oral),<ref name=chembk>{{Web kaynağı |url=https://www.chembk.com/en/chem/Tetrachloroethylene |başlık=''Tetrachloroethylene'' - ChemBK |erişimtarihi=26 Nisan 2024 |arşivurl=https://web.archive.org/web/20240206111639/https://www.chembk.com/en/chem/Tetrachloroethylene |arşivtarihi=6 Şubat 2024 |ölüurl=hayır }}</ref> 3,42{{nbsp}}g/kg (sıçan, oral)<ref name=aldrichmsds>{{Web kaynağı |url = https://www.sigmaaldrich.com/BR/pt/sds/sial/371696 |başlık =SAFETY DATA SHEET - Tetrachloroethylene  |erişimtarihi =  18 Aralık 2024|soyadı =  |ad =  |tarih =  |yayıncı =  [[Sigma-Aldrich]]}}</ref><br>2,63 g/kg (sıçan, oral), >10000{{nbsp}}mg/kg (sıçan, dermal),<ref name=fischerscimsds>{{Web kaynağı |url=https://www.fishersci.ca/shop/msdsproxy?productName=C18220&productDescription=tetrachloroethylene-technical-fisher-chemical-2 |başlık=Fischer Scientific Tetrachloroethylene MSDS |erişimtarihi=23 Nisan 2024 |arşivurl=https://web.archive.org/web/20231017074445/https://www.fishersci.ca/shop/msdsproxy?productName=C18220&productDescription=tetrachloroethylene-technical-fisher-chemical-2 |arşivtarihi=17 Ekim 2023 |ölüurl=hayır }}</ref><br>4 g/kg (köpek, oral), 4{{nbsp}}g/kg (kedi, oral), 5{{nbsp}}g/kg (tavşan, oral)<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= |ad= |yazarbağı = |eşyazarlar= |yıl =1979|başlık=Registry of Toxic Effects of Chemical Substances |yayıncı=[[Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü]] (NIOSH) |yer = |url = https://www.google.com/books/edition/Registry_of_Toxic_Effects_of_Chemical_Su/HRxPqgQFEEYC?hl=tr |sayfa= 565}}</ref>
| LC50 = 4000{{nbsp}}ppm (sıçan, 4{{nbsp}}sa)<br/>5200{{nbsp}}ppm (fare, 4{{nbsp}}sa)<br/>4964{{nbsp}}ppm (sıçan, 8{{nbsp}}sa)<ref>{{IDLH|127184|Tetrachloroethylene}}</ref>
}}
| Kısım8 = {{Kimyakutu Benzeyen
| OtherFunction_label = [[Halokarbon|organohalojenür]]ler
| OtherFunction = [[Tetrafloroetilen]] <br /> [[Tetrabromoetilen]]<br />[[Tetraiyodoetilen]]
| OtherCompounds = [[Trikloroetilen]]<br />[[Dikloroetilen]]<br />[[1,1,2,2-Tetrakloroetan]]<br />[[Karbon tetraklorür]]
}}
}}
'''Tetrakloroetilen''', '''perkloroetilen''' ('''PCE''' veya '''perk''') ya da [[IUPAC adlandırma sistemi|sistematik]] adıyla '''tetrakloroeten''', [[kimyasal formül|formülü]] {{chem2|C2Cl4}} olan bir [[Organoklorür|klorokarbon]]. Hafif kokulu, uçucu, [[yoğunluk|ağır]] bir sıvıdır.  [[Kuru temizleme]] ve sanayide yağ giderme için kullanılır. Kuru temizleme ile özdeşleștirildiğinden, çoğu zaman "kuru temizleme ilacı" olarak anılır. Cl<sub>2</sub>C=CCl<sub>2</sub> yapısıyla, [[etilen]]in (H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub>) tüm hidrojenlerinin [[klor]]la değiştirilmiş olduğu bir türevidir. Günümüzde endüstriyel olarak büyük [[hidrokarbonlar]]ın klorlanması ile üretilen tetrakloroetilen, ilk kez 1839'da Fransız kimyager [[Henri Victor Regnault|Victor Regnault]] tarafından [[hekzakloroetan]]ın termal bozunmasından elde edildi. Geçmişte hayvanlar ve insanlar üzerinde [[kurt düşürücü]] olarak sıkça kullanılmıştır.

Tetrakloroetilen yanıcı veya patlayıcı değildir. Benzer bileşiklere kıyasla daha kararlıdır, kolay tepkimeye girmez, [[polimerleşme]] eğilimi göstermez ve daha düşük toksisiteye sahiptir. Buharlarına maruziyet [[merkezî sinir sistemi]]ni etkileyerek rehavete ve bilinç kaybına neden olabilir. Tetrakloroetilenin insanlar için kanserojen olma şüphesi bulunsa da, bunu destekleyebilecek kesin kanıt yoktur.

== Özellikleri ==
Tetrakloroetilen, normal atmosfer basıncı altında 121&nbsp;°C'de kaynayan ve –22,3&nbsp;°C'de donan, 50 [[ppm]] gibi çok düşük konsantrasyonlarda bile alınan [[dietil eter|eter]] benzeri hafiften keskin, hoş kokulu ve tatlı bir tada sahip, sudan ağır, renksiz bir sıvıdır.<ref name=browning>{{Kitap kaynağı |soyadı= Browning|ad=E. |yazarbağı= |tarih=1953 |başlık= Toxicity of Industrial Organic Solvents|url= https://archive.org/details/cftri.3112toxicityofindust0000ethe/page/182/mode/1up|yer=New York, ABD|yayıncı= Chemical Publishing|sayfalar=182-185|isbn=}}</ref><ref>{{Kitap kaynağı |soyadı1= Larranaga|ad1= M. D.|soyadı2 =Lewis |ad2= R. A., Sr.|soyadı3 = Lewis |ad3= R. A.|yıl =2016 |başlık= Hawley's Condensed Chemical Dictionary 16th Edition|yayıncı= John Wiley & Sons, Inc.|yer = [[New Jersey]], ABD |sayfa = 1046|dil= }}</ref> Bir sıvı için yüksek sayılabilecek [[kırılma indisi]] 1,505'tir.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= Haynes|ad= W. M. |yıl = |başlık= CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95th Edition.|yayıncı= CRC Press LLC|yer = [[Boca Raton, Florida]], ABD |kimlik = |sayfa= 3-496}}</ref> İlişkin bileşik trikloroetilenden yaklaşık 3 kat daha az uçucudur.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= Browning|ad= E. |yıl = 1965|başlık= Toxicity and Metabolism of Industrial Solvents|yayıncı= American Elsevier|yer = [[New York]], ABD|sayfa = 213 |dil= }}</ref>

[[Dosya:Tetrachloroethylene refraction.png|küçükresim|sol|Tetrakloroetilen dolu bir cam tüpün arkasındaki figürün görüntüsünün kırılması (camın kırılma indisi önemsizdir)]]

Tetrakloroetilen yanıcı veya patlayıcı değildir. Diğer organoklorürler gibi, çok yüksek sıcaklıklarda oksijen ve [[Ultraviyole|morötesi (UV) radyasyon]] varlığında çok zehirli olan [[fosgen]] gazına bozunma riski vardır.<ref name=cameo>{{Web kaynağı|url=https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/4591|başlık=Perchloroethylene|yayıncı=CAMEO Chemicals|erişimtarihi=22 Nisan 2024|arşivurl=https://web.archive.org/web/20231203034255/https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/4591|arşivtarihi=3 Aralık 2023|ölüurl=evet}}</ref> Tetrakloroetilen, 260 [[nanometre]] [[dalgaboyu]]ndan büyük UV ışığını emmediğinden direkt [[fotoliz]]e uğramaz. Havada foto-oksidasyon haftalar, hatta aylar sürebilir.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= |ad= |yazarbağı= |tarih= 2001|başlık= Sources, emission, and exposure for trichloroethylene (TCE) and related chemicals|url= https://archive.org/details/sourcesemissione00unit/page/n54|yer= [[Washington DC]], ABD|yayıncı=Environmental Protection Agency Office of Research and Development |sayfa=40 |isbn=}}</ref> Bunun haricinde tetrakloroetilen 400&nbsp;°C'ye kadar termal olarak stabildir<ref name=yasuhara>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1=Yasuhara |ad1= A. |tarih= Nisan 1993 |başlık= Thermal decomposition of tetrachloroethylene|url=https://archive.org/details/sim_chemosphere_1993-04_26_8/page/n94|dergi= Chemosphere|cilt= 26|sayı= 8|sayfalar=1507-1512|doi= 10.1016/0045-6535(93)90218-T|erişimtarihi=}}</ref> (bu, herhangi bir katalizör bulunmadığında 500&nbsp;°C'ye kadar çıkabilir)<ref name=who1984>{{Kitap kaynağı |soyadı= |ad= |yazarbağı = |bölüm=Tetrachloroethylene (127-18-4) |yıl =1984 |başlık=Environmental Health Criteria Document No. 31 |yayıncı=[[Dünya Sağlık Örgütü]] |yer = [[Cenevre]], İsviçre|kimlik = |url= https://iris.who.int/bitstream/handle/10665/37278/9241540915-eng.pdf}}</ref> ve kuru temizleme işlemleri sonrasında defalarca kez damıtılmaya dayanabilir.

Su ile karışabilirliği sınırlıdır ve sudaki çözünürlüğü önemsiz kabul edilir. Sudaki aşırı düşük çözünürlüğü ve suya oranla %62 daha ağır olması nedeniyle suya katıldığında dibe çöker. Sıcaklık arttıkça, tetrakloroetilenin sudaki çözünürlüğü artar veya suyun tetrakloroetilen içindeki çözünürlüğü artar:<ref>{{dergi kaynağı |soyadı1= Stephenson|ad1= R. M.|yıl=1992 |başlık= Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols|dergi= J. Chem. Eng. Data.|cilt=37 |sayı= |sayfalar=80-92|yayıncı= |doi= 10.1021/je00005a024|url= |erişimtarihi=}}</ref>
{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:80%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Tetrakloroetilen ve suyun çözünürlüğü'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Sıcaklık
| °C || 0 || 19,5 || 31,1 || 40 || 50,1 || 61,3 || 71 || 80,2 || 91,8
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |Suda Tetrakloroetilen 
| % || 0,0273 || 0,0286 || 0,0221 || 0,0213 || 0,0273 || 0,0304 || 0,0377 || 0,038 || 0,0523
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Tetrakloroetilende su
| % || 0,0045 || 0,0075 || 0,0091 || 0,0104 || 0,0117 || 0,0142 || 0,0205 ||0,0214 || 0,0245
|}
Tetrakloroetilen birçok organik çözücüde çözünür. Bazı çözücüler tetrakloroetilenle [[azeotrop]]ik karışımlar oluşturur. ''(bakınız: [[#Azeotrop tablosu|Azeotrop tablosu]])''

== Kullanımları ==
Tetrakloroetilen [[Apolar bağ|apolar]] olduğu için [[yağ]]lar gibi suda çözünmeyen diğer apolar [[organik bileşik|organik malzemeler]] için uygun bir çözücüdür. [[Uçuculuk|Uçucu]]dur, [[Kimyasal kararlılık|kararlıdır]] ve yanıcı değildir. Bu nedenlerin yanında, zehirli olmaması ve neredeyse bütün doğal [[elyaf]]lar ve birçok [[sentetik elyaf]]tan yapılmış [[kumaş]]ları zarar vermeden temizleyebildiği için 1930'lardan bu yana [[kuru temizleme]]de kullanılır.<ref name=csolvents/><ref name="Doherty" /> Günümüzde sektördeki en yaygın çözücüdür ve birçok farklı alanda kullanılıyor olmasına rağmen en çok kuru temizleme ile özdeşleştirilir.<ref name=oshaperc>{{Web kaynağı| url = https://www.osha.gov/sites/default/files/publications/osha3253.pdf| başlık = Reducing Worker Exposure to Perchloroethylene (PERC) in Dry Cleaning| yazar = | tarih = | eser = | yayıncı = OSHA| erişimtarihi = 12 Temmuz 2024| arşivurl = https://web.archive.org/web/20240712202456/https://www.osha.gov/sites/default/files/publications/osha3253.pdf| arşivtarihi = 12 Temmuz 2024| ölüurl = hayır}}</ref> Kuru temizlemede [[hidrokarbon]] bileşimli yanıcı çözücülere alternatif olarak kullanılmasını 1933'te, [[Dow Chemical]]'da çalışan Amerikalı kimyager [[Sylvia Stoesser]]'in önerdiği düşünülmektedir.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı=Amos |ad=J. Lawrence |başlık=A History of the Dow Chemical Physics Lab: the freedom to be creative |tarih=1990 |yayıncı=Marcel Dekker, Inc. |editör-soyadı=Boundy |editör-ad=R. H. |yer=New York and Basel |sayfalar=71-79|bölüm=Chlorinated solvents |editör2-soyadı=Amos |editör2-ad=J. Lawrence}}</ref> Bundan önce, tetrakloroetilen 1910'lar ve 1920'lerde özel tekstil sabunlarının bileşiminde [[1,1,2,2-Tetrakloroetan|tetrakloroetan]], [[pentakloroetan]] ve trikloroetilenle birlikte bulundu.<ref>{{dergi kaynağı |soyadı1= Koller |ad1=G |yıl= 1912|başlık= Patent for Soaps and Cleansing Compositions|dergi=The American Perfumer |sayı= Ekim 1912 |sayfa=187  |url= https://archive.org/details/sim_cosmetics-toiletries_1912-10_7_8/page/187/mode/1up?view=theater|erişimtarihi=19 Aralık 2024}}</ref>  1950'lerde kuru temizleme sektörü, o dönem yaygın olan trikloroetilenin [[selüloz asetat|asetat kumaş]]ların boyasını akıtması ve [[karbon tetraklorür]]ün zehirliliği nedeniyle, tetrakloroetilene daha çok yöneldi.<ref name=csolvents/>

[[Dosya:Professionelle reinigung (P).svg|küçükresim|sol|upright=0.59|Tekstil bakım sembollerinden "P" harfi, "perkloroetilen"den gelir ve tetrakloroetilen ile yıkanmasının uygun olduğunu belirtir.]]

Kömür sanayiindeki testler de dâhil olmak üzere [[petrol rafinerisi|petrol rafinerilerinde]] [[katalitik reformasyon]] işlemlerinde klor kaynağı olarak, [[Film (fotoğrafçılık)|film]] baskılarının ve [[negatif (fotoğrafçılık)|negatiflerinin]] temizlenmesinden [[daksil|düzeltme sıvısına]], leke çıkarma ürünlerinden boya sökücülere ve [[aerosol sprey|aerosol preparatlarına]] kadar birçok alanda kullanım alanı bulur.<ref>{{kitap kaynağı |soyadı1= O'Neil|ad1= M. J.|soyadı2= Heckelman|ad2=P. E.|soyadı3= Roman|ad3=C. B.|yazarbağı= |tarih= 2006|başlık= The Merck Index. 14th Ed|url= |yer= Whitehouse Station, New Jersey, ABD|yayıncı= Merck & Co.|sayfa= |isbn=}}</ref> [[Pestisit]] formülasyonlarında da kullanılmıştır.<ref name=csolvents/> İletken olmaması, yüksek sıcaklıklara dayanabilmesi (500&nbsp;°C'ye kadar), uzun süre bozunmaması ve yanmamasından ötürü, [[kapasitör]]ler, [[transformatör]]ler ve [[kesici|devre kesici]]lerde çok zehirli kanserojenler olan [[poliklorlu bifenil]]lere alternatif [[dielektrik]] [[ısı transfer akışkanı]] ve soğutucu olarak kullanılabilir. Eski transformatörler, içlerinde bulunan poliklorlu bifenil bileşiklerinin çıkarılması için tetrakloroetilenle yıkanır. [[baskılı devre kartı|Devre kartlarındaki]] kalıntı yağlar da tetrakloroetilenle temizlenebilir.<ref name=csolvents/>

Tetrakloroetilen, birçok metal için etkili bir yağ gidericidir. Özellikle [[alüminyum]], [[magnezyum]], [[çinko]], [[pirinç (alaşım)|pirinç]] ve diğer [[alaşım]]lar gibi kolaylıkla aşınabilen ve lekelenebilen metaller için uygundur. Yüksek kaynama noktası sayesinde buharla metal parçalarının temizlenmesi esnasında erime noktası yüksek yağlar, wax'lar ve reçinelerin erimesine yardımcı olur. Ayrıca yüksek kaynama noktası ve düşük buhar basıncı ile Tetrakloroetilen, diğer çözücülere kıyasla, malzeme üzerinde daha yoğun şekilde kullanılabilir.<ref>{{Web kaynağı |url = https://www.thefabricator.com/thefabricator/article/finishing/cleaning-metal-parts |başlık = Cleaning metal parts |erişimtarihi = 4 Aralık 2024 |soyadı = Mertens |ad = J. A. |tarih = 30 Mayıs 2002 |yayıncı = The Fabricator |arşivurl = https://web.archive.org/web/20220419142410/https://www.thefabricator.com/thefabricator/article/finishing/cleaning-metal-parts |arşivtarihi = 19 Nisan 2022 |ölüurl = hayır }}</ref> Otomotiv ve diğer metal işleme sanayilerinde metal parçaların yağını gidermek için genellikle diğer klorlu çözücülerle karışım hâlinde de kullanılır. Fotoğraf filmlerinin yıkanmasında kullanılan [[1,1,1-Trikloroetan]]ın [[ozon deliği|ozon tabakasının delinmesinde]] büyük rol oynadığı anlaşılınca, yerine tetrakloroetilen kullanılmaya başlandı.<ref name=csolvents>{{kitap kaynağı|soyadı1= Morrison|ad1= R. D.|soyadı2= Murphy|ad2= B. L.|tarih= 2015|başlık= Chlorinated Solvents: A Forensic Evaluation|url= https://www.google.com/books/edition/Chlorinated_Solvents/YGwoDwAAQBAJ?gbpv=1|yer= Birleşik Krallık|kısım= Perchloroethylene (PCE)|yayıncı= Royal Society of Chemistry|sayfa= |isbn= 9781782626077|erişim-tarihi= 29 Aralık 2024|arşivurl= https://web.archive.org/web/20250123063308/https://www.google.com/books/edition/Chlorinated_Solvents/YGwoDwAAQBAJ?gbpv=1|arşivtarihi= 23 Ocak 2025|ölüurl= hayır}}</ref> Tekstil endüstrisinde, kumaş ve dokuma işleme sırasında kalıntı yağlar ve organik artıklar tetrakloroetilen ile yıkanır. Özellikle [[yün]] dokuma esnasında yündeki yağı almada tercih edilir. [[Spandex]] elyafı dokumadan önce kuru temizlemeye benzer bir işlemde tetrakloroetilen içinde yıkanır.<ref name=csolvents/>

[[2,2-Dikloro-1,1,1-trifloroetan]] (HCFC-123), [[1,1,1,2-Tetrafloroetan|asimetrik tetrafloroetan]] (HFC-134a) ve [[pentafloroetan]] (HFC-125) gibi [[hidrokloroflorokarbon]] ve [[hidroflorokarbon]]ların üretiminde kullanılır.<ref name=csolvents/>

1950'lerde tetrakloroetilenin yaklaşık %80'i kuru temizlemede, %15'i ise metal temizleme ve buharla yağ gidermede kullanıldı.<ref name="Doherty">{{kitap kaynağı |soyadı= Doherty|ad=R. E. |yazarbağı= |tarih= 2000|başlık=A history of the production and use of carbon tetrachloride, tetrachloroethylene, trichloroethylene and 1,1,1-trichloroethane in the United States|kısım=Part 1 Historical background: carbon tetrachloride and tetrachloroethylene |url= |yer= |yayıncı= J Environmental Forensics|sayfa=81 |isbn=}}</ref> 2008'de, tetrakloroetilenin %60'ı kimyasal ara madde olarak, %18'i kuru temizleme ve tekstil işlemede, geri kalan %22'si petrol rafinerileri, metal sanayii ve diğer alanlarda kullanıldı. Yıllar içinde kuru temizleme sektöründe, kullanılmış tetrakloroetileni geri dönüştürmenin benimsenmesi ve genel olarak tekstil sektöründeki kumaş trendlerinin değişmesi nedeniyle tetrakloroetilenin kuru temizlemede kullanım miktarı düşmüştür.<ref name=atsdr19>{{Kitap kaynağı |soyadı= |ad= |yazarbağı = |eşyazarlar= |yıl = 2019|başlık= Toxicological Profile for Tetrachloroethylene|yayıncı= Agency for Toxic Substances and Disease Registry|yer = |bölüm = PRODUCTION, IMPORT/EXPORT, USE, AND DISPOSAL|bölümurl= https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK591307/}}</ref> Günümüzde en yaygın kullanımı hammadde olarak hidrokloroflorokarbon ve hidroflorokarbonların üretimidir.<ref name="Doherty"/> Tetrakloroetilenin en büyük tüketicisi 2007'de üretilen tetrakloroetilenin %43'ünü kullanan ABD oldu, onu %19'unu kullanan Batı Avrupa, %19 ile Çin ve Japonya takip etti.<ref>{{kitap kaynağı |soyadı1= Glauser|ad1= J.|soyadı2=Ishikawa |ad2=Y. |yazarbağı= |tarih= 2008|başlık= Chemical Industries Newsletter, Chemical Economics Handbook Marketing, Research Report|kısım=C2 Chlorinated Solvents|url=http://chemical.ihs.com/nl/Public/2008Aug.pdf |yer= |yayıncı=SRI Consulting |sayfa= |isbn=}}</ref>

=== Tarihî kullanımları ===
20. yüzyılın başlarında [[selüloz asetat]] üretiminde, [[fenol]]le birlikte, çözücü olarak kullanılmıştır.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= Worden|ad= E. C. |sayfa =2735 |eşyazarlar= |yıl = |başlık= Technology of Cellulose Esters|yayıncı= |yer = |url = https://archive.org/details/technologyofcell00worduoft/page/2735/mode/1up|dil= }}</ref>

Tetrakloroetilen, insanlar ve hayvanlar için etkili bir [[kurt düşürücü]]dür  (antihelmintik). İnsanlarda özellikle ''[[Necator americanus]]'' parazitinden kurtulmak için ağızdan sıvı ya da kapsüller hâlinde, sulu [[magnezyum sülfat]] (ya da [[sodyum sülfat]]) çözeltisi veya [[chenopodium|sirken otu]] yağı ile birlikte verilirdi.<ref name=chitwood/> Ayrıca [[Trematoda]] türleri ''[[Fasciolopsis buski]]'', ''[[Heterophyes heterophyes]]'', ''[[Metagonimus yokogawai]]'' ve ''[[Gastrodiscoides hominis]]''{{'}}e karşı da etkilidir.<ref name=basicdrugs>{{Kitap kaynağı |url= https://www.google.com/books/edition/Public_Health_Service_Publication/UHYXAQAAIAAJ?hl=tr&gbpv=1|bölüm= Chapter 6 - Systemic Anti-Infectives |yıl = 1953|başlık= Basic Drugs|yayıncı= |yer = Amerika Birleşik Devletleri |dil= }}</ref> Tetrakloroetilenin, insanlardaki ''[[Ancylostoma duodenale]]'' ve ''Necator americanus'' parazitlerine karşı etkinliği %75-95 civarı bulunmuştur. Karbon tetraklorürde olduğu gibi tetrakloroetilen de ''[[Ancylostoma]]'' türlerine kıyasla ''[[Necator]]'' türlerine karşı daha etkilidir.<ref name=chitwood>{{Kitap kaynağı |soyadı1= Chitwood|ad1= B. G. |soyadı2= Hutson-Chitwood|ad2= M. B. |yıl =1937 |başlık=An Introduction to Nematology |yayıncı= Baltimore, Md., Monumental printing co.|url =https://archive.org/details/introductiontone0202chit}}</ref> [[eucestoda|Tenyalar]] üzerinde anestezik/narkotik etkileri sayesinde, atılmalarında yardımcı olur.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= Manson-Bahr|ad= P. H.|yazarbağı = |eşyazarlar= |yıl = 1964|başlık= Manson's Tropical Diseases|yayıncı= |yer = |kimlik = |dil= }}</ref> [[kıl kurdu|Kıl kurtlarına]] karşı etkinliği sınırlıdır.<ref name=basicdrugs/> 
Yetişkinler için tavsiye edilen tetrakloroetilen dozu 3 mL idi.<ref>{{kitap kaynağı |soyadı= Davison|ad= F. R.|tarih= 1940|başlık= Synopsis of materia medica, toxicology, and pharmacology for students and practitioners of medicine|kısım=Tetrachlorethylene|bölümurl= https://archive.org/details/b32804878/page/181/mode/1up|yer= |yayıncı= |sayfa= 181|isbn=}}]</ref> 1925-1943 yılları arasında yaklaşık elli bin kişiye ağızdan verildi; görülen en ciddi yan etkiler mide yollarının tahrişine bağlı bulantı ve kusmaydı, bildirilen zehirlenmelerin çoğu narkotik etkileriydi.<ref name=anesthetic/> Kendisinden önce kullanılan karbon tetraklorür gibi karaciğer ve böbrekler üzerinde yan etkileri olmuyordu.<ref name=chitwood/>  1960'lardan sonra daha etkili ve uygulaması daha kolay ilaçların çıkması ile tetrakloroetilenin antihelmintik kullanımı yavaştan son bulmuştur.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı=Budavari |ad= S. |yıl = 1989|bölüm=Tetrachloroethylene|cilt=11|başlık= The Merck index|yayıncı=Merck and Co., Inc. |yer =New Jersey, ABD|sayfa= 1449|dil= }}</ref>

[[Dosya:Nema worm capsules 1945.png|küçükresim|sol|"Nema" marka antihelmintik tetrakloroetilen kapsülleri reklamı (1945){{adn|Reklamın Türkçe çevirisi:<br />''EMİN OLMAYI SEVERİM! NEMA'ya güveniyorum çünkü HAYVANLARIM İÇİN Bireysel Dozlarda Kimyasal Olarak Saf Tetrakloretilen ''([[sic]])'' içeriyorlar''

<br />
''Her yıl milyonlarca Nema Solucan Kapsülü koyun, keçi, domuz ve diğer çiftlik hayvanlarının solucanlarının yok edilmesinde etkili bir şekilde kullanılmaktadır. Birçok çiftçi yalnızca Nema Kapsüllerini kullanır;&nbsp;diğerleri ise dönüşümlü olarak Nemazene Tabletleri ([[fenotiyazin]]) veriyor. Her iki tedavi de kesin, bireysel dozlara, yani doğru miktarları uygulamanın onaylanmış yoluna izin verir.''}}]]

== Üretimi ==
Tetrakloroetilen günümüzde hafif (az karbon sayısına ve düşük moleküler ağırlığa sahip) [[hidrokarbon]] karışımlarının yüksek sıcaklıklarda [[klor]]la parçalanması ile üretilir. "Klorinoliz" denen bu işlem [[yanma]]ya benzer ancak [[oksijen]] yerine klor kullanır. En büyük miktarlarda çıkan yan ürünler arasında [[karbon tetraklorür]], [[hidrojen klorür]] ve [[hekzaklorobütadien]] gibi önemli kimyasallar bulunur. Karbon tetraklorür ve hekzaklorobütadien [[piroliz]] gibi bir takım ısıl işlemlerden geçirilerek tetrakloroetilene dönüştürülebilir.<ref name=csolvents/>

Uzun yıllar boyunca toplam verimin %90-94 kadar yüksek olduğu, [[asetilen]]den [[trikloroetilen]] yoluyla elde edildi:<ref name="ullmann" />
:{{chem2|C2H2 + 2 Cl2 -> C2H2Cl4}} 
:{{chem2|C2H2Cl4 -> C2HCl3 + HCl}}
:{{chem2|C2HCl3 + Cl2 -> C2HCl5}} 
:{{chem2|C2HCl5 -> C2Cl4 + HCl}}

1970'lerde asetilen hammaddesinin  fiyatının artmasıyla diğer hidrokarbonların doğrudan klorlama veya oksiklorinasyonunu içeren daha yeni yöntemler geliştirildi.<ref>{{kitap kaynağı |soyadı= |ad= |yazarbağı= |tarih= 1997|başlık= Toxicological Profile for Trichloroethylene|url= |yer= Atlanta, Georgia, ABD|yayıncı=Agency for Toxic Substances and Disease Registry|sayfa= |isbn=}}</ref> Bunun yanında [[1,2-dikloroetan]]ın oksiklorinasyonunu içeren başka bir yöntem geliştirilmiştir:<ref>{{kitap kaynağı |soyadı= Speight|ad=J. G. |yazarbağı= |tarih= 2002|başlık= Chemical and Process Design Handbook|url= https://archive.org/details/chemicalprocessd0000spei/page/380/mode/1up|yer= New York, ABD|yayıncı= McGraw-Hill|sayfa= 380|isbn=}}</ref>
:{{chem2|C2H4Cl2 + Cl2 + O2 ->  C2Cl4 + 2 H2O}} 
Bu yöntemde de oluşan trikloroetilen damıtma ile ayrılan önemli bir yan üründür.

[[1,1,2,2-Tetrakloroetan]]ın [[oksijen]] ile reaksiyonuyla da üretilebilir. 1944 yılında ABD'de patenti alınan bu yöntem, 300-600&nbsp;°C civarlarında [[bakır oksit]] katalizörlüğünde gerçekleşir:<ref name=csolvents/>

:{{chem2|2 C2H2Cl4 + O2 -> 2 H2O + 2 C2Cl4}}

Tetrakloroetilende görülebilecek en yaygın safsızlıklar [[diklorometan]], [[vinil klorür]], [[1,1-Dikloroetilen|1,1-dikloroetilen]], trikloroetilen, [[trikloroetan]], [[tetrakloroetan]]lar, pentakloroetan, hekzakloroetan ve [[hekzaklorobenzen]] olabilir.<ref name=csolvents/>
===Üretim miktarı===
Üretimi 1980'lerde Japonya, Batı Avrupa ve ABD'de zirveye ulaştı:<ref name="linak"/> 1985 yılında dünya çapında toplam üretim yaklaşık 1 milyon ton civarındaydı.<ref name="ullmann"/> 1992'de yıllık üretimin 223.000 ton ile en çok ABD'de üretildi.<ref name="linak">{{kitap kaynağı |soyadı3= Leder|ad3=A. |soyadı1= Linak|ad1= E.|soyadı2=Yoshida |ad2= Y. |tarih= 1992|başlık=Chemical Economics Handbook |kısım=Chlorinated Solvents|url= |yer=California, ABD |yayıncı= [[SRI International]]|sayfalar=632.3000-632.3002|isbn=}}</ref> Özdeşleştirildiği kuru temizlemedeki kullanımı gittikçe azalmakta iken üretimi her geçen yıl giderek artmaktadır.<ref name=acs>{{Web kaynağı |url = https://www.acs.org/molecule-of-the-week/archive/t/tetrachloroethylene.html |başlık = Molecule of the Week - Tetrachloroethylene |erişimtarihi = 4 Aralık 2024 |soyadı =  |ad =  |tarih = 19 Aralık 2017 |yayıncı = American Chemical Society |arşivurl = https://web.archive.org/web/20240604075645/https://www.acs.org/molecule-of-the-week/archive/t/tetrachloroethylene.html |arşivtarihi = 4 Haziran 2024 |ölüurl = hayır }}</ref>

=== Doğadaki varlığı ===
Tetrakloroetilen, çok küçük miktarlarda olsa da [[volkan]]larda trikloroetilen ile birlikte doğal yollarla oluşur.<ref>{{dergi kaynağı |doi= 10.1021/np50088a001 | soyadı1 = Gribble|ad1= G. W. | başlık = Naturally occurring organohalogen compounds – A comprehensive survey | dergi = Progress in the Chemistry of Organic Natural Products | yıl = 1996 | cilt = 68 | sayfalar =1-423| pmid = 8795309 | sayı = 10}}</ref> Bazı [[ılıman iklim|ılıman]], subtropikal ve tropikal [[alg]]ler ve bir kırmızı [[mikroalg]]ince üretildiği bilinmektedir. Trikloroetilen üretebilen birkaç yosunun ayrıca daha düşük miktarlarda tetrakloroetilen de üretebileceği bulundu. Tetrakloroetilen ürettiğine inanılan bu yosun türlerinin kültürlerini laboratuvarda inceleyen bir araştırma sonucunda hiç tetrakloroetilen oluşmadığı görüldü. Bu nedenle, tetrakloroetilenin aslında doğada canlılar tarafından üretilip üretilmediği kesin değildir.<ref>{{dergi kaynağı |soyadı1= Ambrahamsson|ad1= K.|soyadı2= Ekdahl|ad2= A.|soyadı3=Pedersén |ad3= M.|tarih= 1995|başlık=Marine algae- a source of trichloroethylene and perchloroethylene |url= |dergi=Limnol. Oceanogr. |cilt= 40|sayı= 1|sayfalar=321-1326|doi= 10.4319/lo.1995.40.7.1321|erişim-tarihi=}}</ref>

== Tarihçe ==
Tetrakloroetilenin keşfi çoğunlukla [[Michael Faraday]]'e atfedilir.<ref name=acs/> Faraday 1820 yılında, [[etilen]]in klorlanması ile "karbon perklorür" (İngilizce: ''perchloride of carbon'' – [[hekzakloroetan]], {{chem2|C2Cl6}}) ve bunun [[ısıl bozunma|ısıtılarak bozunması]] ile de "karbon protoklorür" (İngilizce: ''protochloride of carbon'' – [[karbon tetraklorür]], {{chem2|CCl4}}) elde etti. Başka bir deneyinde Faraday, "karbon perklorür" adını verdiği hekzakloroetanı [[iyot]] ile ısıtarak [[iyot monoklorür|iyot klorür]] ve "karbon protoklorür" olduğunu varsaydığı bir miktar sıvı elde etti.<ref>{{Kitap kaynağı| author=Faraday, Michael |başlık= Experimental Researches in Chemistry and Physics |sayfa= 40 |yıl= 1859 |yayıncı=Taylor and Francis | url = https://archive.org/details/experimentalrese00fararich/page/40/mode/1up?view=theater| isbn = 978-0-85066-841-4}}</ref> "Karbon protoklorür" olarak tanımladığı sıvı, bu sefer karbon tetraklorür değil, tetrakloroetilendi:<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= Lerner|ad= L. |yıl = 2011|başlık=Small-Scale Synthesis of Laboratory Reagents with Reaction Modeling |yayıncı= CRC Press |bölüm= 16 Carbon Tetrachloride|sayfa=146|bölümurl = https://www.google.com.tr/books/edition/Small_Scale_Synthesis_of_Laboratory_Reag/VqosZeMjNjEC?hl=tr&gbpv=1&dq=&pg=PA146&printsec=frontcover|dil= }}</ref>
:{{chem2|C2Cl6 + I2 -> C2Cl4 + 2 ICl}}

Faraday'in bulduğu ve "karbon protoklorür" olarak adlandırdığı karbon tetraklorür, sıklıkla hatalı şekilde tetrakloroetilen olarak tanımlandı. Bununla beraber tetrakloroetilen ve karbon tetraklorür 19. yüzyılın ortalarına kadar aynı bileşik olarak kabul ediliyordu; tetrakloroetilen bir süre boyunca "karbon protoklorür" adıyla anıldı ve aynı şekilde o dönemlerde karbon tetraklorüre, bileşiğin 1 karbon ve 2 klordan  oluştuğunu ima eden "karbon biklorür" (İngilizce: ''bichloride of carbon'', Fransızca: ''bichlorure de carbone''; tetrakloroetilende olduğu gibi karbon başına iki klordan oluşan bir bileşik) adı verilmiştir.{{adn|Örneğin; [[Leopold Gmelin]]'in 1840'larda yazdığı ''Handbuch Der Chemie'' kitabında iki bileşik de aynı ad altında geçmektedir.<ref>[https://archive.org/details/handbookchemist32wattgoog/page/215/mode/1up 1848 baskısı İngilizce çevirisinde 214–216 numaralı sayfalar], aynı kitapta ''bichloride of carbon'': [https://archive.org/details/handbookofchemis07gmelrich/handbookofchemis07gmelrich/page/212/mode/1up?q=%22bichloride+of+carbon%22 s. 212]</ref>}}

1835 tarihli bir araştırma yazısında Fransız kimyager [[Auguste Laurent]], o yıllarda henüz keşfedilmemiş tetrakloroetileni, {{chem2|C8Cl8}}•{{chem2|H4Cl4}}{{adn|günümüz yazımı ile 2{{chem2|CCl2}}•2{{chem2|HCl}}. 19. yüzyılda Fransız kimyagerlerin bileşiklerin molekül ağırlıklarını iki kez yazmaları yaygındı ve Laurent de 2 molekül kloroform saydı. 19. yüzyılın başlarında karbonun yanlış bilinen molekül ağırlığıyla -gerçekte olduğunun yarısı- birleştirildiğinde, bunlar toplamda 2 molekül kloroform için 8 karbon etti.}} şeklinde tanımladığı 2&nbsp;mol kloroformdan 2&nbsp;mol [[hidrojen klorür|HCl]] çıkarılmış olarak, bir [[diklorokarben]] [[dimer|çifti]] gibi {{chem2|C8Cl8}} formülüyle ''Chlorétherose'' ("kloreteroz") adını vererek tanımladı.<ref>{{dergi kaynağı |soyadı1=Laurent |ad1= A.|tarih= 1835|başlık= Note sur les Chlorure, Bromure et Iodure d'Aldehydène|url= https://archive.org/details/annalesdechimie00neugoog/page/326/mode/1up|dergi= Annales de Chimie et de Physique|cilt= |sayı= |sayfalar=327|doi= |erişim-tarihi=5 Temmuz 2024}}</ref>

Bundan 4 yıl sonra 1839'da tetrakloroetilen, Fransız kimyager ve fizikçi [[Henri Victor Regnault|Victor Regnault]] tarafından, Michael Faraday'in 1820 tarihli "karbon protoklorür" sentezini takiben hekzakloroetanın termal bozunması ile başarılı bir şekilde üretildi:<ref name=Regnault>{{dergi kaynağı |soyadı1= Regnault|ad1= V. |tarih= 1839|başlık= Sur les chlorures de carbone CCl et CCl<sup>2</sup>|url= https://books.google.com/books?id=px0AAAAAMAAJ&pg=PA104#v=onepage&q&f=false|dergi= Annales de Chimie et de Physique|cilt= 70|sayı= |sayfalar=104-107|doi= |erişim-tarihi= 5 Temmuz 2024}}. Almanca tekrar basım: {{Akademik dergi kaynağı
 |dergi         = Annalen der Pharmacie |cilt         = 30 |sayı          = 3 |yıl           = 1839 |başlık        = Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C2Cl2 und CCl2 |ad1        = V. | soyadı = Regnault |doi= 10.1002/jlac.18390300310 |sayfalar      =350-352|url           = https://zenodo.org/record/1426937 |erişim-tarihi = 25 Ocak 2023 |arşivurl      = https://web.archive.org/web/20230117155412/https://zenodo.org/record/1426937 |arşivtarihi   = 17 Ocak 2023 |ölüurl        = hayır}}</ref> 
:{{chem2|C2Cl6 -> C2Cl4 + Cl2}}

Regnault, Faraday'in "karbon protoklorür"ünü yapmaya çalışırken elde ettiği bileşiğin farklı olduğunu fark etti ve şöyle yazdı: "Faraday'e göre, karbon klorür 77 derecede kaynar. Elde ettiğim ürün, atmosfer basıncında 120 dereceye kadar kaynamaya başlamadı." Regnault, bileşiği bir etilen türevi olarak tanımladı ve  {{chem2|C2Cl4}} formülünü verdi.<ref name=Regnault/><ref>Regnault'nun yazısının İngilizce yorumu: {{dergi kaynağı |soyadı1= |ad1= |tarih= 1839|başlık=Preparation of Dichloride of Carbon |url= https://archive.org/details/s3philosophicalm14lond/page/473/mode/1up|dergi=The Philosophical magazine; a journal of theoretical, experimental and applied physics |cilt= |sayı= |sayfalar=473|doi= |erişim-tarihi=}}</ref>

1840'larda Auguste Laurent ya da [[Faustino Malaguti]], tetrakloroetilenden ''Chloréthose'' ("kloretoz") adıyla bahsetti. Laurent, "-ose" sonekinin, [[etilen]]deki hidrojenlerin yerinin dört kez değiştirilmiş olduğunu ifade ettiğini açıkladı.{{adn|Eğer sadece bir hidrojen atomu değiştirilseydi kimyasal adı "-ase" ile biterdi. Laurent'in mantığına göre [[vinil klorür]]e ''Chloréth(ér)ase'' adı verilecekti.}}<ref>{{dergi kaynağı|soyadı1= Winter|ad1= K.|tarih= 1847|başlık= Handbuch der Organischen Chemie von Leopold Gmelin|url= https://books.google.com/books?id=wugKAAAAYAAJ&pg=PA548&dq=%22chlorethose%22&hl=tr&newbks=1&newbks_redir=0&source=gb_mobile_search&sa=X&ved=2ahUKEwiw-fDlsYmCAxUeSvEDHe4rAGk4FBDoAXoECAoQAw#v=onepage&q&f=false|dergi= Transactions of the Pharmaceutical Meetings|cilt= |sayı= |sayfalar=548|doi= |erişim-tarihi= 5 Temmuz 2024|arşivurl= https://web.archive.org/web/20240309014622/https://books.google.com/books?id=wugKAAAAYAAJ&pg=PA548&dq=%22chlorethose%22&hl=tr&newbks=1&newbks_redir=0&source=gb_mobile_search&sa=X&ved=2ahUKEwiw-fDlsYmCAxUeSvEDHe4rAGk4FBDoAXoECAoQAw#v=onepage&q&f=false|arşivtarihi= 9 Mart 2024|ölüurl= hayır}}</ref> Tetrakloroetilenin [[brom]] ile tepkimesinden elde edilen [[1,2-Dibromotetrakloroetan|1,2-dibromotetrakloroetan]], {{chem2|BrCl2CCBrCl2}}, bileşiğine ''Bromure de chloréthose'' ("kloretoz bromür"), [[klor]] ile tepkimesinden elde edilen hekzakloroetana ise ''chlorure de chloréthose'' ("kloretoz klorür") dendi.<ref>{{dergi kaynağı |soyadı1= Malaguti|ad1= F.|tarih= 1845|başlık= Recherches sur les éthers chlorés |url= https://archive.org/details/comptes-rendus-lacademie-des-sciences-vie-academique_1845-09-29_21_13/page/749/mode/1up|dergi=
Comptes rendus des séances de l'Académie des sciences. Vie académique |cilt= 21|sayı=13 |sayfalar=749|doi= |erişim-tarihi=5 Temmuz 2024}}</ref> Tetrakloroetilene verilen ilk adların arasında, modern yazımda "trikloroasetil klorür"e denk gelen {{Dil|de|''Trichloracetylchlorid''}}{{adn|Buradaki "Asetil", [[vinil grubu]]nun en eski adıdır.<ref>{{dergi kaynağı |soyadı1=Kolbe |ad1=H.  |tarih= 1851 |başlık= On the Chemical Constitution and Nature of Organic Radicals|url=https://archive.org/details/sim_quarterly-journal-of-the-chemical-society-london_1851_3/page/372/mode/1up |dergi= The Quaterly Journal of the Chemical Society of London|cilt= 3|sayı= |sayfalar=372|doi= |erişim-tarihi=5 Temmuz 2024}}</ref><ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1=Constable |ad1=E. C. |soyadı2=Housecroft |ad2=C. E. |tarih=20 Nisan 2020|başlık=Before Radicals Were Free – the Radical Particulier of de Morveau |dergi=Chemistry |dil=İngilizce|cilt=2 |sayı=2 |sayfalar=293-304|doi=10.3390/chemistry2020019 |issn=2624-8549}}</ref>}} bulunmaktadır.<ref>{{dergi kaynağı |soyadı1=Kolbe |ad1=H.  |tarih= 1851 |başlık= On the Chemical Constitution and Nature of Organic Radicals|url=https://archive.org/details/sim_quarterly-journal-of-the-chemical-society-london_1851_3/page/382/mode/1up |dergi= The Quaterly Journal of the Chemical Society of London|cilt= 3|sayı= |sayfalar=382| erişim-tarihi=5 Temmuz 2024}}</ref> "Tetrakloroetilen" adı ilk kez 1857'de İngiliz kimyager [[William Odling]] tarafından kullanıldı.<ref>{{dergi kaynağı |soyadı1= Odling|ad1=W.  |tarih= 1857|başlık= On the Natural Groupings of the Elements|url= https://archive.org/details/londonedinburghp13maga/page/438/mode/1up|dergi=London and Edinburgh Philosophical Magazine and Journal of Science |cilt= |sayı= |sayfalar=438|doi= |erişim-tarihi=5 Temmuz 2024}}</ref>

1875'te Fransız hekim ve kimyager [[Edmé Bourgoin]] tetrakloroetileni, hekzakloroetanı kütlesinin iki katı [[anilin]] ile 130-145&nbsp;°C'ye ısıtarak elde etti. Bourgoin, elde ettiği tetrakloroetileni asitle yıkadı, [[kalsiyum klorür]]le kurutup damıtarak saflaştırdı; kaynama noktasının önceden [[Anton Geuther]] tarafından bulunduğu gibi 116,7&nbsp;°C değil de, Regnault'un bulduğuna daha yakın olan 121&nbsp;°C olduğunu not etti.<ref>{{dergi kaynağı |soyadı1=Bourgoin |ad1= E.|soyadı2= |ad2= |yıl= 1875|başlık=Sur la préparation de L'éthylène perchloré |dergi= Compte Rendus Academie des Sciences|cilt= 58|sayı= |sayfalar=971-972|yayıncı= |doi= |url= https://archive.org/details/ComptesRendusAcademieDesSciences0080/page/n1018/mode/1up?view=theater|erişimtarihi=2 Ocak 2025}}</ref> Bourgoin, ayrıca 1,2-dibromotetrakloroetanın [[anilin]] ve [[toluidin]] ile 140-150&nbsp;°C'ye kadar ısıtılmasıyla [[hidrobromik asit]], [[rozanilin]] (fuksin) ve tetrakloroetilen elde etti:<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= Bourgoin|ad=E. |yazarbağı = |bölüm= Chapitre Premier - Aniline |cilt=8|eşyazarlar= |yıl = 1887|başlık= Encyclopédie Chimique|yayıncı= |yer = Paris, Fransa|sayfa =317 |url=https://archive.org/details/alcalisorganique00bour/page/317 }}</ref>
:{{chem2| 3 C2Br2Cl4 + C6H7N + 2 C7H9N -> 6 HBr + C20H19N3 + 3 C2Cl4}}

1886'da tetrakloroetilenin, [[kloroform]] buharının kızdırılmış bir tüpten geçirilmesiyle, [[hekzaklorobenzen]] ve hekzakloroetanla birlikte elde edilebildiği keşfedildi.<ref>{{Kitap kaynağı|yıl=1911 |bölüm= Chloroform|cilt= 6|eşyazarlar= |başlık= Encyclopædia Britannica|yayıncı= |url= https://en.wikisource.org/wiki/1911_Encyclop%C3%A6dia_Britannica/Chloroform|dil= İngilizce|erişim-tarihi= 21 Haziran 2024|arşivurl= https://web.archive.org/web/20240621010732/https://en.wikisource.org/wiki/1911_Encyclop%C3%A6dia_Britannica/Chloroform|arşivtarihi= 21 Haziran 2024|ölüurl= evet}}</ref> 1887 civarlarında, [[kloral]]in susuz [[alüminyum klorür]] ile uzun süre ısıtılması sonucunda az miktarlarda tetrakloroetilen elde edilebileceği keşfedildi.<ref name=csolvents/>

[[Antihelmintik]]ler üzerinde çalışan Amerikalı veteriner Maurice Crowther Hall 1925'te, kancalı kurt istilasının insanlar ve çiftlik hayvanlarında neden olduğu [[ankilostomiyaz]] (bir tür [[solucan enfeksiyonu]]) hastalığının tedavisinde tetrakloroetilenin etkinliğini gösterdi. Hall, tetrakloroetileni kendi üzerinde denemeden önce 1921 yılında, karbon tetraklorürün bağırsak parazitleri üzerindeki güçlü etkisini keşfetti ve [[Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü]]'ne aday gösterildi ancak birkaç yıl sonra tetrakloroetilenin daha etkili ve sağlık yönünden güvenli olduğunu buldu. Hall'un yeniliği tıp alanında bir atılım olarak kabul edildi.<ref>{{Web kaynağı | url =https://www.nal.usda.gov/exhibits/speccoll/items/show/8197 | başlık =Maurice C. Hall | yazar = | tarih = | eser =Special Collections | yayıncı =USDA National Agricultural Library | erişimtarihi =5 Temmuz 2024 | arşivurl =https://web.archive.org/web/20240427035607/https://www.nal.usda.gov/exhibits/speccoll/items/show/8197 | arşivtarihi =27 Nisan 2024 | ölüurl =hayır }}</ref> Hall'un geliştirdiği tetrakloroetilen tedavisi, Amerika Birleşik Devletleri'nde ve yurtdışında ankilostomiyaz hastalığının bitirilmesinde hayati bir rol oynamıştır.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı=Young |ad=M.D. |yıl=1960 |başlık=The Comparative Efficacy of Bephenium Hydroxynaphthoate and Tetrachloroethylene against Hookworm and other Parasites of Man |url=https://archive.org/details/sim_american-journal-of-tropical-medicine-and-hygiene_1960-09_9_5/page/488 |dergi=American Journal of Tropical Medicine and Hygiene |cilt=9 |sayı=5 |sayfalar=488-491|doi=10.4269/ajtmh.1960.9.488 |pmid=13787477 |yazarlarıgöster=etal}}</ref><ref>{{Akademik dergi kaynağı |author=<!--Staff writer(s); no by-line.--> |başlık=Clinical Aspects and Treatment of the More Common Intestinal Parasites of Man (TB-33) |dergi=Veterans Administration Technical Bulletin 1946 & 1947 |yıl=1948 |cilt=10 |sayfalar=1-14|url=https://www.google.com/books/edition/Veterans_Administration_Technical_Bullet/uJWxEzwqRiMC?hl=en&gbpv=0 |erişim-tarihi=16 Şubat 2023 |arşivurl=https://web.archive.org/web/20220225041010/https://www.google.com/books/edition/Veterans_Administration_Technical_Bullet/uJWxEzwqRiMC?hl=en&gbpv=0 |arşivtarihi=25 Şubat 2022 |ölüurl=hayır }}</ref>

Tetrakloroetilen geçmişte [[inhalasyon anesteziği]] olarak denenen maddelerden biridir. Farklı tarihlerde çok kez hayvanlar ve insanlar üzerinde [[anestezi]] deneyleri yapıldı ancak hiçbiri doktorlar için ikna edici sonuçlar vermedi. İnsanları içeren en son ve en kapsamlı, [[Virginia Apgar]] tarafından yapılan 1943 tarihli araştırmanın sonuçları tetrakloroetilenin anestezik potansiyelinin yüksek olduğu ancak düşük uçuculuğu ve solunum yollarını tahriş etmesinden dolayı anestezide kullanılmaya uygun olmadığını gösterdi. 1943 deneyinde tetrakloroetilen, on dört hasta üzerinde küçük ameliyatlarda anestezik olarak (bazen [[nitröz oksit]] ile birlikte, bazen tek başına) denenmiştir. Hatta deneysel tetrakloroetilen anestezisi altında iki oğlan çocuğu sünnet edildi ve bir kadın doğum yaptı. Apgar'ın deneyinde anestezi verilen insan deneklerin hiçbirinde zehirlenme görülmedi.<ref name=anesthetic>{{dergi kaynağı |soyadı1= Foot|ad1=E. B. |soyadı2= Apgar|ad2=V. |soyadı3=Bishop |ad3=K. |tarih=Mayıs 1943 |başlık= Tetrachlorethylene as an Anesthetic Agent"|url= |dergi= Anesthesiology|cilt= 4|sayı=3 |sayfalar=|doi= |erişim-tarihi=}}</ref>

=== Homestake deneyi ===
{{ana|Homestake deneyi}}
[[Dosya:Homestake deney planı TR.png|küçükresim|sol|Homestake deneyinin planı (1972)]]
1960'larda, Amerikalı fizikçiler [[Raymond Davis, Jr.]] ve [[John N. Bahcall]] tarafından yürütülen, temel [[parçacık fiziği]]nde öncü bir deney olan [[Homestake deneyi]]nde ana [[reaktan]] olarak kullanıldı. Burada, uzun süredir varsayılan ancak tespit edilmesi çok zor olan [[nötrino]]yu bulmak için bir [[nükleer reaksiyon]]da kullanmak üzere klor bakımından zengin olduğu için 614 ton (yaklaşık 380 bin litre) tetrakloroetilen, dışarıda güneşten gelebilecek [[kozmik ışın]]lardan korunması için yerin 1.478 metre altındaki [[Homestake Altın Madeni]]nde ([[Lead, Güney Dakota]]) depolandı.<ref>{{dergi kaynağı|soyadı1= Lothar|ad1= O.|soyadı2= Wurm|ad2= M|tarih= 2010|başlık= Astrophysik mit Neutrinos|url= http://www.wissenschaft-online.de/artikel/1018264%26_wis%3D1|dergi= Sterne und Weltraum|cilt= |sayı= |sayfalar=30-38|doi= |erişim-tarihi= |arşivurl= https://web.archive.org/web/20160325105933/http://www.wissenschaft-online.de/artikel/1018264%26_wis%3D1|arşivtarihi= 25 Mart 2016|ölüurl= hayır}}</ref> 
Bir elektron nötrinosu ile etkileşime girdiğinde bir [[klor-37|<sup>37</sup>Cl]] atomu [[elektron]] kaybederek, sonradan tanka verilen [[helyum]] akışıyla toplanıp sayılabilecek [[radyoaktif]] <sup>37</sup>[[argon|Ar]] [[izotop]]una dönüşür:<ref>{{Akademik dergi kaynağı |url=https://www.science.org/doi/10.1126/science.191.4224.264 |başlık=Solar Neutrinos: A Scientific Puzzle {{!}} Science |dergi=Science |yıl=1976 |doi=10.1126/science.191.4224.264 |pmid=17832133 |ölüurl=hayır|arşivurl=https://web.archive.org/web/20170815115336/http://science.sciencemag.org/content/191/4224/264 |arşivtarihi=15 Ağustos 2017|soyadı1=Bahcall |ad1=J. N. |soyadı2=Davis Jr |ad2=R. |cilt=191 |sayı=4224 |sayfalar=264-267}}</ref> 
<math>\mathrm{\nu_e + \ ^{37}Cl \longrightarrow \ ^{37}Ar^+ + e^-}</math>

== Reaksiyonları ==
Bir [[perklorokarbon]] bileşiği olan tetrakloroetilenin [[Molekül kütlesi|molekül ağırlığının]] %14,5'i [[karbon]], geri kalan %85,5'i ise [[klor]]dur. Moleküldeki karbonun [[yükseltgenme seviyesi]] +2,{{adn|[[Etilen]]inkinin (-2) tersi, [[kloroform]] ve [[formik asit]] ile aynı. }} klorunki ise -1'dir. [[Etan]] ve etilenin bütün klorlu türevleri arasında en kararlı bileşiktir. Hidrolize karşı dirençlidir ve diğer klorlu çözücülere göre daha az koroziftir.<ref name="ullmann">{{Kitap kaynağı |soyadı= Rossberg|ad= M.|eşyazarlar= Lendle, W.; Pfleiderer, G.; Tögel, A.; Dreher, E.L.; Langer, E.; Rassaerts, H.; Kleinschmidt, P.; Strack, H.; Cook, R.; Beck, U.; Lipper, K. A.; Torkelson, T. R.; Löser, E.; Beutel, K. K.; Mann, T.|yıl = 2006|başlık= Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|yayıncı= Wiley-VCH|bölüm=Chlorinated Hydrocarbons|yer = [[Weinheim]]|doi= 10.1002/14356007.a06_233.pub2|dil= }}</ref> [[Flor]] analoğu [[tetrafloroetilen]], {{chem2|C2F4}}, gibi [[polimer]]leşme eğilimi göstermez.
[[Dosya:Tetrachloroethylene-3D-balls.png|küçükresim|Tetrakloroetilenin 3B kimyasal yapısını iki karbon arasındaki [[çift bağ]] ile gösteren [[top ve çubuk modeli]] <br />{{lejant|black|[[Karbon]]}}{{lejant|lime|[[Klor]]}}]] 
[[Alkali metal]]ler, [[toprak alkali metal]]ler, [[alkali]]ler ([[sodyum hidroksit]] ve [[potasyum hidroksit]]), [[nitrik asit]], [[berilyum]] ve [[baryum]]
ile şiddetli reaksiyona girebilir.<ref name=cameo/><ref>{{kitap kaynağı |soyadı= Pohanish|ad=R. P. |yazarbağı= |tarih= 2012|başlık= Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemical Carcinogens 6th Edition|url= |yer= |yayıncı= |sayfa= 2520|isbn=}}</ref> Alüminyum ile reaksiyona girmez, saf [[çinko]] ile temasında [[dikloroasetilen]]e bozulabilir<ref name=csolvents/> ve yan ürün olarak [[çinko klorür]] verir:
:{{chem2| C2Cl4 + Zn -> C2Cl2 + ZnCl2}}

Tetrakloroetilenin, [[alüminyum klorür]] katalizörlüğünde [[kloroform]] ile reaksiyonu 1,1,1,2,2,3,3-heptakloropropan verir:
:{{chem2|C2Cl4 + CHCl3 -> C3HCl7}}
:Bu bileşiğin sodyum hidroksit ile dehidroklorinasyonu hekzakloropropen verir:<ref>{{Kitap kaynağı|başlık=Excuse me sir, would you like to buy a kilo of isopropyl bromide?|ad=M. G.|soyadı=Gergel|tarih=Mart 1977|yayıncı=Pierce Chemical|sayfalar=29, 87|url=https://archive.org/details/gergel_isopropyl_bromide/page/n34}}</ref>
::{{chem2| C3HCl7 + NaOH -> C3Cl6 + NaCl + H2O}}

[[Sodyum etoksit]] ile reaksiyonu, bir klorunun [[etoksi]] radikali ile değişimiyle sonuçlanır ve reaksiyonun ana ürünü trikloroetoksietilen ve [[sodyum klorür]]dür:<ref>{{dergi kaynağı |soyadı1=Geuther |ad1= A.|soyadı2= Brockhoff|ad2= F.|yıl= |başlık= The Action of some Chlorides on Sodium Ethylate|dergi= Jenaische Zeitschrift|cilt= 7|sayı= |sayfalar=359-373|yayıncı= |doi= |url= https://archive.org/details/sim_journal-of-the-chemical-society-1862_1873_26/page/866|erişimtarihi=2 Ocak 2025}}</ref>
:{{chem2| C2Cl4 + NaOC2H5 -> C2Cl3(OC2H5) + NaCl}}
=== Oksidasyon ve indirgenme ===
Tetrakloroetilenin havada [[Ultraviyole|morötesi (UV) radyasyon]] ile oksidasyonu [[trikloroasetil klorür]] ve fosgen üretir:
:{{chem2|4 C2Cl4 + 3 O2 -> 2 CCl3COCl + 4 COCl2}}
Bu reaksiyonu istemsiz gelişimi, tetrakloroetilen içinde stabilizatör olarak [[amin]]ler ve [[fenoller]] (genellikle ''N''-metil[[pirol]] ve ''N''-metil[[morfolin]]) katılması ile engellenebilir. Reaksiyon, kasıtlı olarak trikloroasetil klorür üretmek için de kullanılabilir.<ref name="ullmann"/>

Tetrakloroetilene 60&nbsp;°C'den daha düşük sıcaklıklarda UV radyasyon eşliğinde oksijen ile müdahalede, trikloroasetil klorür ile onun izomeri [[tetrakloroetilen oksit]] adlı bir [[epoksit]]in eşit karışımı elde edilir. 60&nbsp;°C üzerine ısıtıldığında bu epoksit, trikloroasetil klorüre dönüşür.<ref name=oxide>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı=Campbell |ad=R. W. | soyadı2=Vogl | ad2=O. |başlık=A Practical Synthesis of Tetrachloroethylene Oxide |dergi=Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry |yayıncı=Informa UK Limited |cilt=11 |sayı=3 |yıl=1977 |issn=0022-233X |doi=10.1080/00222337708061286 |sayfalar=515-534}}</ref>

=== Halojenlenmesi ===
Tetrakloroetilen, katalizör olarak az miktarda [[demir(III) klorür]] varlığında 100-140&nbsp;°C'de klor ile reaksiyona girdiğinde hekzakloroetan oluşur:<ref>{{kitap kaynağı|tarih=Eylül 1997|başlık=Hexachloroethane 101|url=https://www.atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp97.pdf|sayfa=101|bölüm=Production, Import, Use, and Disposal|yayıncı=Agency for Toxic Substances and Disease Registry.|erişim-tarihi=8 Ocak 2025|arşivurl=https://web.archive.org/web/20030529054257/https://www.atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp97.pdf|arşivtarihi=29 Mayıs 2003|ölüurl=hayır}}</ref>
:{{chem2|C2Cl4 + Cl2 -> C2Cl6}}
1960'larda [[DuPont]] tarafından kuru temizlemede tetrakloroetilene alternatif olarak piyasaya sürülen<ref>{{dergi kaynağı  |başlık= AT PRESSTIME|tarih= Nisan 1961 |url= https://archive.org/details/sim_american-coin-op_1961-04_2_4/page/61/mode/1up|dergi= Coin-Op|cilt= 2|sayı=4 |sayfalar=61|doi= |erişimtarihi=}}</ref><ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= |ad= |yazarbağı= |tarih= 1984|başlık= Emergency and Continuous Exposure Limits for Selected Airborne Contaminants|bölüm=FLUOROCARBON 113|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK208307/ |yer= Washington DC|yayıncı=National Research Council (US) Committee on Toxicology |sayfa= |cilt=2}}</ref> ve daha sonrasında [[ozon tabakası]]na olumsuz etkileri nedeniyle yasaklanan [[Triklorotrifloroetan|CFC-113]] de, tetrakloroetilenin [[antimon pentaflorür]] varlığında klor ve [[Hidrojen florür|HF]] ile reaksiyonuyla sentezlenir:<ref>{{ansiklopedi kaynağı |soyadı1= Zefirov |ad1=N.S. |soyadı2=Kulov |ad2=N.N. |tarih= 1995|başlık= Chimičeskaja ėnciklopedija (Химическая энциклопедия) |cilt=4|url= |yayıncı= Boľšaja Rossijskaja Enciklopedija|sayfa= 557|bölüm = Tetraxloretilen|yer=Moskova, Rusya|isbn= 5-85270-092-4}}</ref>
:{{chem2|C2Cl4 + 3 HF + Cl2 -> CClF2CCl2F + 3 HCl}}
Bazı yangın söndürücülerde kullanılan [[2,2-Dikloro-1,1,1-trifloroetan|2,2-dikloro-1,1,1-trifloroetan]], katalizör gerektiren ekzotermik bir reaksiyonla tetrakloroetilen ve HF'ten üretilir:
:{{chem2|C2Cl4 + 3 HF -> C2HCl2F3 + 2 HCl}}

Tetrakloroetilenin bromlanması [[1,2-Dibromotetrakloroetan|1,2-dibromotetrakloroetan]]ı verir:
:{{chem2|C2Cl4 + Br2 -> C2Br2Cl4}}

1,2-Dibromotetrakloroetan ısıtıldığında tetrakloroetilen ve broma ayrıştığı için laboratuvarlarda brom kaynağı olarak kullanılır.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı1= Iddon|ad1= B.|soyadı2= Wakefield|ad2= B. J.|soyadı3= Price|ad3= D.|yazarbağı= |tarih= 1988|başlık=Bromine Compounds: Chemistry and Applications  |url= |yer= |yayıncı= |sayfa= |isbn=}}</ref> Bu bileşik 1844'te İtalyan kimyager [[Faustino Malaguti]] tarafından keşfedildi.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= |ad1= |soyadı2= |ad2= |tarih= |başlık= Recherches sur Éthers Chlorés|url= https://archive.org/details/annalesdechimie13lusgoog/page/24/mode/1up|dergi=Annales de Chimie et de Physique |cilt=16 |sayı=3 |sayfalar=24|doi= |erişimtarihi=}}</ref> Malaguti, brom ve o zamanlar ''chloréthose'' olarak bilinen tetrakloroetilen karışımını güneş ışığına maruz bıraktı. Sentez yönteminden dolayı ''Bromure de chloréthose'' olarak adlandırıldı.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı1=  Frémy|ad1=E.|soyadı2= Chastain|ad2=  P. L.|yazarbağı= |tarih= 1883|başlık= Encyclopédie Chimique|url=https://archive.org/details/encyclopdiechim02frgoog|yer= |yayıncı= |sayfa= [https://archive.org/details/encyclopdiechim02frgoog/page/235 235]|isbn=}}</ref>

=== Nitrasyon ===
Tetrakloroetilenin dumanlı (konsantre) nitrik asit veya [[diazot tetroksit]] ile [[nitrasyon]]u ile [[tetraklorodinitroetan]] elde edilebilir:<ref name=argo>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1=Argo |ad1=W. L. |soyadı2=James |ad2=E. M. |soyadı3=Donnelly |ad3=J. L. |başlık=Tetrachlordinitroethane |dergi=The Journal of Physical Chemistry |tarih=Kasım 1919 |cilt=23 |sayı=8 |sayfalar=578-585|doi=10.1021/j150197a004 |url=https://zenodo.org/record/1843020 |erişim-tarihi=12 Mayıs 2024 |arşivurl=https://web.archive.org/web/20220526222702/https://zenodo.org/record/1843020 |arşivtarihi=26 Mayıs 2022 |ölüurl=hayır }}</ref>
:{{chem2|Cl2CCCl2 + N2O4 -> NO2Cl2CCCl2NO2}} 
Bu kristalik katı bileşiğin tetrakloroetilen ve diazot tetroksitten eldesi ilk olarak [[Hermann Kolbe]] tarafından 1869'da tanımlandı.<ref name=argo/> Tetraklorodinitroetan, benzer bir yöntemle kloroformdan elde edilen ve başka bir [[nitroalkan]] olan [[kloropikrin]]den altı kat daha zehirli bir [[göz yaşartıcı gaz|göz yaşartıcı ajandır]].<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı1=Sartori |ad1=Mario |başlık=The War Gases |tarih=1939 |sayfa=174|yayıncı=D. Van. Nostrand Co|yer=New York}}</ref>

=== Termal bozunma ve oligomerleşme ===
Tetrakloroetilen 400&nbsp;°C'de [[ısıl bozunma|bozunmaya]] başlar, 600&nbsp;°C civarında bozunma hızlanır ve 800&nbsp;°C'de tamamen bozunur. Organik bozunma ürünleri arasında hekzakloroetan, tetrakloropropen, pentakloropropen, hekzakloropropen, triklorobüten, tetraklorobütadien, [[hekzaklorobütadien]], dikloro[[siklopentan]], triklorosiklopentan, dikloro[[penten]], trikloropenten, 1,3-dikloroaseton, tetrakloroaseton ve metil [[trikloroasetat]] bulunur.<ref name=yasuhara/>

[[Flor]] analoğu [[tetrafloroetilen]] gibi polimerleşmez. Klor atomlarının, flor atomlarından daha büyük olmasından ötürü oluşan sıkışma ve bağ gerilimi nedeniyle "politetrakloroetilen" diye adlandırılabilecek {{chem2|C2Cl4}} {{sub|''n''}} polimerinin tetrakloroetilenden başlanarak üretilmesi mümkün değildir.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= Montermoso|ad1=J. |tarih=Aralık 1961 |başlık= 'Fluorine-containing Elastomers|url=https://archive.org/details/sim_rubber-chemistry-and-technology_1961-12_34_5/page/1523/mode/1up |dergi= Rubber Chemistry and Technology |cilt= 34|sayı=5 |sayfalar=1523|doi= |erişimtarihi=}}]</ref> Tetrakloroetilenin 5000 [[atmosfer (birim)|atm]] gibi yüksek bir basınçta bile polimerleşme eğilimi tespit edilememiş, 30000 atm gibi aşırı bir basınçta dahi 200&nbsp;°C'ye kadar stabil olduğu bulunmuştur.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= Gonikberg|ad= M. G. |bölüm=Thermal Transformations of Tetrachloroethylene |tarih= 1963|başlık= Chemical Equilibria and Reaction Rates at  High Pressures|bölümurl= https://archive.org/details/chemicalequilibr0000mggo/page/73/mode/1up|yer= |yayıncı= |sayfa= 73-74|isbn=}}</ref> Tetrakloroetilen 300&nbsp;°C'de dodekaklorosiklohekzan [[oligomer|trimer]]ini oluşturabilir:
:{{chem2|3 C2Cl4 -> C6Cl12}}
Bu trimer bozunur ve klorlarını kaybederek hekzaklorobenzene dönüşürken, kalan tetrakloroetilenin de klorlanmasını sağlar:<ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= Bachmann|ad1= E. W. |tarih= 1942|başlık= Cyclobutanes by Thermal Cycloaddition Reactions|url= https://archive.org/details/in.ernet.dli.2015.110638/page/n21/mode/1up|dergi= Organic Reactions|cilt= 12|sayı= |sayfalar=18|doi= |erişimtarihi=}}</ref>
:{{chem2|C6Cl12 -> 6 Cl + C6Cl6}}
:{{chem2|3 C2Cl4 + 6 Cl -> 3 C2Cl6}}

== Maruziyet ==
Tetrakloroetilenin toksisitesinin düşük olması bir avantaj olarak kabul edilir, diğer klorlu çözücülere nazaran daha az zehirlidir.<ref name=browning/> İnsanlar üzerinde bilinen herhangi bir kalıcı etkisi yoktur.<ref name=ehp/> Kuru temizleme ve diğer alanlarda sıklıkla kullanılmasına rağmen insanlarda zehirlenme olayları ve tetrakloroetilene bağlı ölümler nadirdir.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı1=Dreher|ad1=E. L.|soyadı2=Torkelson|ad2=T. R.|soyadı3=Beutel|ad3=K. K.|bölüm= Chlorethanes and Chloroethylenes |başlık= Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |yıl= 2011 |yayıncı= Wiley-VCH |yer= Weinheim |doi= 10.1002/14356007.o06_o01| isbn = 978-3527306732 }}</ref>

Tetrakloroetilenle çalışan işçilerin kimyasala en çok maruziyeti solunum ve ciltle teması yoluyla gerçekleşir.<ref name=ehp>{{dergi kaynağı |soyadı1= Hake|ad1= C. L.|soyadı2= Stewart|ad2= R. D.|yıl=1977 |başlık= Human Exposure to Tetrachloroethylene: Inhalation and Skin Contact |dergi=Environmental Health Perspectives |cilt=21 |sayı= |sayfalar=231-238|yayıncı= |doi= |url= https://books.google.com.tr/books?id=vhBGdWlApPkC&pg=PA231#v=onepage&q&f=false|erişimtarihi=20 Aralık 2024}}</ref> Diğer klorlu çözücüler gibi, tetrakloroetilen buharlarının uzun süre solunması bilinç kaybına neden olabilir. Düşük uçuculuğu ile sınırlı olsa dahi, tetrakloroetilen buharının solunması hâlinde güçlü anestezik etkileri vardır.<ref name=anesthetic/> İnsanlar üzerinden yapılan gönüllü deneyler, solunan havada 200 ppm konsantrasyonda tetrakloroetilen bulunmasının hızla gelişen sarhoşluk benzeri semptomların gelişmesi için yeterli olduğunu göstermiştir.<ref name=ehp/> Tetrakloroetilen, [[sarhoşluk]] benzeri rehavet ve sedasyon gibi [[merkezî sinir sistemi]] üzerindeki güçlü etkileri için insanlar tarafından [[Eğlence amaçlı uyuşturucu kullanımı|keyfî kullanılabilmektedir]].<ref name=cdcperc/> Tetrakloroetilenin çoğu sıvı hâlde kullanıldığından ve modern makinelerde herhangi bir buhar kaçışını önlemek için kapalı sistemler bulunduğundan maruziyet riski minimum düzeydedir.<ref name=oshaperc/> Tipik bir kuru temizleme dükkânında olabilecek tetrakloroetilen maruziyetinin herhangi bir tehlike arz edebilecek seviyelerin çok altında olduğu bilinmektedir.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |pmid=19367044 |yıl=2009 |soyadı1=Azimi Pirsaraei |ad1=S. R. |başlık=Occupational exposure to perchloroethylene in dry-cleaning shops in Tehran, Iran |dergi=Industrial Health |cilt=47 |sayı=2 |sayfalar=155-9|soyadı2=Khavanin |ad2=A |soyadı3=Asilian |ad3=H |soyadı4=Soleimanian |ad4=A |doi=10.2486/indhealth.47.155 }}</ref>

Yağları çözebildiğinden cilt ile devamlı teması tahriş edebilir. Ciltle temasta alerjik reaksiyonlar nadirdir ve genelde beklenmez.<ref name=ehp/> Uzun süreli ve yoğun cilt temasında ikinci, hatta üçüncü derece kimyasal yanıklar ve kabarcıklar oluşabilir ve soyulmalar görülebilir.<ref name=cdcperc>{{Web kaynağı  |url =https://wwwn.cdc.gov/TSP/MMG/MMGDetails.aspx?mmgid=261&toxid=48  |başlık =Medical Management Guidelines for Tetrachloroethylene  |erişimtarihi =19 Aralık 2024  |soyadı =  |ad =  |tarih =2014  |yayıncı =[[CDC]]  |arşivurl =https://web.archive.org/web/20241216051644/https://wwwn.cdc.gov/TSP/MMG/MMGDetails.aspx?mmgid=261&toxid=48  |arşivtarihi =16 Aralık 2024  |ölüurl =hayır  }}</ref> Ciltten emilim oranı %1 kadar düşük bir miktardır.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= Riihimäki|ad1= V.|soyadı2= Pfäffli|ad2= C.|tarih= 1978|başlık= Percutaneous absorption of solvent vapors in man|url= |dergi=Scand J Work Environ Health |cilt= 4|sayı= |sayfalar=73-85|doi= |erişimtarihi=}}</ref> Deri altı enjeksiyonu ölümcüldür.<ref name=browning/>

Tetrakloroetilenin insanlarda üreme ve gelişim üzerinde herhangi bir olumsuz etkisi bilinmemektedir,<ref name=cdcperc/> ancak anne sütünden bebeğe geçebilir.<ref name=who1984/>

Karaciğer üzerindeki etkileri zayıftır ve çoğu zaman karaciğere etki etmez.<ref name=who1984/> Tetrakloroetilene akut aşırı maruziyet sonucu idrarda protein ([[proteinüri]]) veya kan ([[hematüri]]) görülebilir, ki bu [[trikloroasetik asit]] kaynaklı böbrek hasarına işarettir.<ref name=ehp/><ref name=cdcperc/> Kaydedilmiş en ağır akut tetrakloroetilen maruziyeti, bir kuru temizleme çalışanının yaklaşık 12 saat boyunca tetrakloroetilen birikintisinde bilinçsiz hâlde kaldığı vakaydı. Maruziyet kaynaklı hafif karaciğer ve böbrek hasarı görülmüş ve vücudunda, sıvıyla temas eden yerlerde birinci ve ikinci derece yanıklar oluşmuştu, maruziyetten 21 gün sonra tamamen iyileşti.<ref name=ehp/>

=== Metabolizma ===
Tetrakloroetilenin insan vücudundaki [[biyolojik yarı ömür|biyolojik yarı ömrü]] yaklaşık 3 gündür.<ref name=bio/> Solunan tetrakloroetilenin yaklaşık %98'i değişmeden tekrar solunumla dışarı verilir ve yalnızca %2 kadarı, hızla [[trikloroasetil klorür]]e ({{chem2|Cl3C(CO)Cl}}) izomerleşen [[Tetrakloroetilen oksit|tetrakloroetilen epoksite]] metabolize olur. Trikloroasetil klorür vücuttan atılmadan önce [[trikloroasetik asit]]e (TCA, {{chem2|CCl3COOH}}) hidrolize olur.<ref name=bio>{{Kitap kaynağı |soyadı= Que Hee|ad= S. S. |yazarbağı= |tarih= 1993|başlık=Biological Monitoring: An Introduction |url= |yer= New York, ABD|yayıncı=Van Nostrand Reinhold, John Wiley & Sons, |sayfa= 470|isbn=}}</ref><ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= |ad= |yazarbağı= |tarih=1995 |başlık= Toxicological Profile for Tetrachloroethylene: Draft|url= |yer= |yayıncı= U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Agency for Toxic Substances and Disease Registry |sayfa= |isbn=}}</ref> Çok düşük oranda metabolize olması, reaktifi olmaması ve metabolitlerinin kolayca atılması nedeniyle, en yoğun veya uzun süreli tetrakloroetilen maruziyeti sonucunda bile DNA [[alkilasyon]]u gerçekleşmez. Bu nedenle tetrakloroetilenin, benzer bileşikler (karbon tetraklorür ve [[1,1,2,2-Tetrakloroetan|1,1,2,2-tetrakloroetan]]) gibi, karaciğer üzerinde herhangi bir güçlü [[hepatotoksin|hepatotoksik]] etkisi olmadığı düşünülmektedir.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= |ad= |yazarbağı= |tarih= 1984|başlık= Monitoring human exposure to carcinogenic and mutagenic agents: proceedings of a joint symposium held in Espoo, Finland, 12-15 December 1983|url= https://archive.org/details/monitoringhumane0000unse/page/69/mode/1up|yer= |yayıncı= |sayfa= 69|isbn=}}</ref><ref>{{Kitap kaynağı |soyadı=Schaps |ad=D. |yazarbağı= |tarih= 1994|bölüm =Drug-Induced Liver Disease |başlık= Anesthesia and Intensive Care for Patients with Liver Disease|url= https://archive.org/details/anesthesiaintens0000unse_l0u7/page/248/mode/1up|yer= Boston, [[Massachusetts|MA]] (ABD) |yayıncı=Butterworth-Heinemann |sayfa= 248|isbn=}}</ref>
[[Dosya:You Can Cut Operating Costs with Dow-PER - DPLA - ee749e230034a7ce59dde05b9dfc5fcc.jpg|küçükresim|sağ|[[Dow Chemical Company|Dow Chemical]]'ın kuru temizleme için "Dow-Per" marka tetrakloroetilen reklamı, 1952]]
Tetrakloroetilen maruziyeti, nefesten alkol ölçümlerine benzer bir nefes testiyle değerlendirilebilir. Ayrıca akut maruziyetler için, solunumla vücuttan atılan havadaki tetrakloroetilen ölçülebilir.<ref>{{Web kaynağı |tarih=9 Şubat 2021 |başlık=Tetrachloroethylene Toxicity: Section 3.1. Evaluation and Diagnosis {{!}} Environmental Medicine |url=https://www.atsdr.cdc.gov/csem/tetrachloroethylene/section_3_1.html |erişimtarihi=2 Mart 2023 |yayıncı= Agency for Toxic Substances and Disease Registry |dil=en-us |arşivurl=https://web.archive.org/web/20230302183608/https://www.atsdr.cdc.gov/csem/tetrachloroethylene/section_3_1.html |arşivtarihi=2 Mart 2023 |ölüurl=evet }}</ref> Tetrakloroetilen ve onun metaboliti TCA kanda tespit edilebilir.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= Popp|ad1= W. |tarih= 1992|başlık=Concentrations of tetrachloroethene in blood and trichloroacetic acid in urine in workers and neighbours of dry-cleaning shops |url= |dergi= 
Int. Arch. Occup. Environ. Health|cilt= 63|sayı= 6|sayfalar=393-395|doi= 10.1007/BF00386934|erişimtarihi=|pmid=1544687 }}</ref>

=== Kanser ===
Tetrakloroetilenin insanlarda [[kanserojen|kansere neden olabileceğine]] dair kanıtlar kısıtlıdır.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= National Toxicology Program (NTP) (NIH)
|ad= |yazarbağı = |eşyazarlar= |yıl = |başlık=Report on Carcinogens (12th Ed.) |yayıncı=DIANE Publishing Company |yer = |bölüm=Tetrachloroethylene|kimlik = |sayfalar=398-399|bölümurl= https://www.google.com.tr/books/edition/Report_on_Carcinogens_12th_Ed/raW5FLj408QC?hl=tr&gbpv=1&dq=tetrachloroethylene+pollution&pg=PA400&printsec=frontcover|isbn=9781437987362}}
</ref> [[Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı]] (IARC), tetrakloroetileni 2A grubunda, yani ''muhtemelen kanserojen''{{adn|Karşılaştırma ve sınıflandırmanın daha iyi anlaşılması için, [[kırmızı et]]<ref>{{web kaynağı|başlık=IARC Monographs evaluate consumption of red meat and processed meat|url=http://www.iarc.fr/en/media-centre/pr/2015/pdfs/pr240_E.pdf|erişimtarihi=26 Ekim 2015|arşivurl=https://web.archive.org/web/20151026144543/http://www.iarc.fr/en/media-centre/pr/2015/pdfs/pr240_E.pdf|arşivtarihi=26 Ekim 2015|ölüurl=hayır}}</ref> ve sıcak içecek tüketilmesi<ref>{{web kaynağı |url=https://publications.iarc.fr/Book-And-Report-Series/Iarc-Monographs-On-The-Identification-Of-Carcinogenic-Hazards-To-Humans/Drinking-Coffee-Mate-And-Very-Hot-Beverages-2018 |başlık=Drinking Coffee, Mate, and Very Hot Beverages, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volumes 116 |yazar=<!--Staff writer(s); no by-line.--> |tarih=13 Haziran 2018 |website=IARC Monographs on the Evaluation of Risk to Humans |yayıncı=IARC |erişimtarihi=14 Temmuz 2019 |arşivurl=https://web.archive.org/web/20190808222937/http://publications.iarc.fr/Book-And-Report-Series/Iarc-Monographs-On-The-Identification-Of-Carcinogenic-Hazards-To-Humans/Drinking-Coffee-Mate-And-Very-Hot-Beverages-2018 |arşivtarihi=8 Ağustos 2019 |ölüurl=hayır }}</ref> de IARC tarafından 2A Grubunda ''insanlar için muhtemelen kanserojen'' olarak sınıflandırılmıştır.}} olarak sınıflandırdı. IARC'ye göre, değerlendirilen kanser teşhisi konmuş kuru temizlemecilerin çoğunun sigara ve içki alışkanlığı olması ve kuru temizlemede tetrakloroetilen haricinde birçok kimyasalın daha kullanılması nedeniyle de tetrakloroetilenin kuru temizlemecilerde görülen kanser vakalarından sorumlu olduğuna dair kanıt yoktur.<ref name=IARC>{{Web kaynağı|url=https://www.inchem.org/documents/iarc/vol63/tetrachloroethylene.html|başlık=Tetrachloroethylene (IARC Summary & Evaluation, Volume 63, 1995)|website=www.inchem.org|erişimtarihi=15 Ekim 2023|arşivurl=https://web.archive.org/web/20230329130254/https://www.inchem.org/documents/iarc/vol63/tetrachloroethylene.html|arşivtarihi=29 Mart 2023|ölüurl=hayır}}</ref> Bunun yanında, yıllar boyunca çeşitli sektörlerde tetrakloroetilen ile çalışmış işçilerde kanser görülme olasılığının bu kimyasala maruz kalmamış kişilerle aynı olduğu görülmüştür.<ref name=anttila1995>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= Anttila|ad1=A. |soyadı2= Pukkala|ad2=E. |soyadı3= Sallmén|ad3=M. |tarih= 1995|başlık= Cancer incidence among Finnish workers exposed to halogenated hydrocarbons|url= https://archive.org/details/sim_journal-of-occupational-and-environmental-medicine_1995-07_37_7/page/n26|dergi= J. Occup. Environ. Med.|cilt= 37|sayı= |sayfalar=797-806|doi=10.1097/00043764-199507000-00008 |erişimtarihi=}}</ref><ref name=aircraft1999>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= Boice|ad1= J. D.|soyadı2= Marano|ad2= D. E.|soyadı3= Fryzek|ad3= J. P.|tarih= 1999|başlık= Mortality among aircraft manufacturing workers|doi=10.1136/oem.56.9.581|dergi= Occup. Environ. Med.|cilt= 56|sayı= |sayfalar=581-597|erişimtarihi=}}</ref><ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= Steineck |ad1=G |soyadı2= Gerhardsson|ad2=M |soyadı3= Plato|ad3=N|tarih=1990 |başlık= Increased risk of urothelial cancer in Stockholm during 1985–87 after exposure to benzene and exhausts|url= |dergi= Int. J. Cancer|cilt= 45|sayı= |sayfalar=1012-1017|doi= |erişimtarihi=}}</ref>

Tetrakloroetilenin insanlar için kanserojen olma olasılığı, 1980'lerin başından itibaren toplum, medya ve hükûmetlerce dikkat çekmiş ve bazı kurumlar tarafından, kanserojen olduğu bile iddia edilmiştir. Bu iddiaların tek dayanağı, her gün yüksek konsantrasyonlarda tetrakloroetilene maruz bırakılan sıçanlar ve farelerle yapılan deneylerdi. Bu [[hayvan deneyi|deneyler]]in sonucunda yalnızca erkek sıçanlarda tetrakloroetilen maruziyeti ve böbrek tümörleri arasında bağlantı bulunmuştur, yüksek miktarlarda tetrakloroetilene maruz bırakılan dişi sıçanlarda kanser oluşumu görülmemiştir.<ref name= kamrin/> Ağız yoluyla (oral) yüksek dozlarda tetrakloroetilen verilen sıçanlarda tümör artışı görülmedi. Solunum yoluyla bir yıl boyunca, haftada 5 gün tetrakloroetilen verilen deney hayvanlarında kanser oluşmadı.<ref name=who1984/> Amerikan [[Ulusal Kanser Enstitüsü]]ne göre, tetrakloroetilenin ağızdan verilmesi sonucunda B6C3F1 ırkı erkek ve dişi farelerde karaciğer kanseri görülmüş, ancak aynı şekilde tetrakloroetilen verilmiş Osborne-Mendel ırkı sıçanlarda kanser görülmemiştir. Solunumla tetrakloroetilen verilen fareler, maymunlar, tavşanlar, sıçan ve gine domuzlarında herhangi bir kanser oluşumuna rastlanmamıştır.<ref name=fishbein>{{Kitap kaynağı |soyadı=Fishbein |ad= L. |yazarbağı = |eşyazarlar= |yıl = |sayfa=188|başlık= Potential Industrial Carcinogens and Mutagens|cilt=4|yayıncı= |yer = |kimlik = |yıl = 1979|url=https://www.google.com/books/edition/Potential_Industrial_Carcinogens_and_Mut/Iuk93VMrExMC?hl=tr&gbpv=1&dq=""&pg=PA188&printsec=frontcover }}
</ref>

Araştırmalar sonucunda tetrakloroetilenin yalnızca yüksek miktarlarda alındığında trikloroasetik aside (TCA) metabolize olduğu ve bunun da farelerde, insanlara kıyasla, daha yoğun etkilere sahip olduğu bilinmektedir. Metabolizması ve etkileri, insanlar ve [[kemirgen]]lerde farklılık göstermektedir.<ref name= kamrin>{{kitap kaynağı |başlık= The Scientific Facts about the Dry Cleaning Chemical Perc|soyadı= Kamrin|ad= M.|yıl= 2001|yayıncı= American Council on Science and Health|sayfalar=5-17|erişimtarihi=6 Aralık 2024 |url=https://books.google.com/books?id=Lrj0wnuXJ_4C&hl=tr&source=gbs_navlinks_s}}</ref> Tetrakloroetilenin insanlarda [[tümör]] oluşumuna neden olmadığı bilinmektedir.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı1= Golan|ad1= D. E. |soyadı2=Armstrong |ad2=E. J. |soyadı3= Armstrong|ad3=A. W. |yazarbağı= |tarih=2017 |başlık=Principles of Pharmacology: The Pathophysiology Basis of Drug Therapy|url=https://archive.org/details/principlesofphar0000unse_g3i3/page/916/mode/1up |yer= |yayıncı= |sayfa= 916|isbn=}}</ref> Hayvan hücrelerinde, kanser oluşumunda büyük rol oynayan kontrolsüz [[DNA sentezi]]ni tetiklemez.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= Costa|ad1=A. K. |soyadı2= Ivanevitch|ad2= K. M.|tarih=1984 |başlık= Chlorinated Ethylenes|url= |dergi= Carcinogenesis|cilt= 12|sayı=1629 |sayfalar=|doi= 10.1093/carcin/5.12.1629|erişimtarihi=}}</ref> TCA'nın ise insanlarda kansere neden olduğu bilinmemektedir.<ref>{{Kitap kaynağı |eşyazarlar= |yıl = 1997|bölüm=TRICHLOROACETIC ACID (Group 3)|başlık= International Agency for Research on Cancer (IARC) - Summaries & Evaluations|yayıncı= [[IARC]]|yer = |sayfa =291 |dil=|cilt= 63 }}
</ref>

1999 yılında yayınlanan ve 36 yıllık bir periyotta ABD'de uçak üretiminde çalışmış işçiler arasındaki kanser vakalarını konu alan bir araştırma sonucunda; tetrakloroetilenle çalışmış kişilerdeki kanser görülme oranları ile tetrakloroetilen kullanmamış işçilerdeki kanser görülme oranları arasında fark bulunamadı. Şüphelenilen [[lenfoma]], [[lösemi]] ve [[karaciğer kanseri]] vakalarının görülme sıklığında ise herhangi bir artış görülmedi.<ref name=aircraft1999/> [[İsveç]]'te 2011 yılında yayınlanan, toplam on bin kişiye dayanan uzun yıllar boyunca tetrakloroetilene maruz kalmış kuru temizlemeciler ve bu kimyasalı kullanmadan, [[ıslak temizleme]] yapan [[çamaşırhane]] çalışanlarında kanser oranlarını araştıran çalışma sonucunda iki grup arasında kanser görülme olasılığında fark olmadığı bulundu. İki grup arasında, tetrakloroetilenin neden olduğundan şüphelenilen [[özofagus kanseri|yemekborusu]], [[rahim ağzı kanseri|rahimağzı]], [[karaciğer kanseri|karaciğer]], [[böbrek kanseri|böbrek]] ve [[mesane kanseri|mesane kanserleri]]nin{{adn|Bu kanserlerden yemekborusu,<ref>{{cite web | url = http://www.cancer.org/Cancer/EsophagusCancer/DetailedGuide/esophagus-cancer-risk-factors | title = Esophagus Cancer | date = 2011-08-11 | publisher = American Cancer Society | access-date = 2012-05-06 | archive-date = 2010-07-25 | archive-url = https://web.archive.org/web/20100725104508/http://www.cancer.org/Cancer/EsophagusCancer/DetailedGuide/esophagus-cancer-risk-factors | url-status = dead }}</ref> karaciğer<ref>{{cite journal | vauthors = Kuper H, Boffetta P, Adami HO | title = Tobacco use and cancer causation: association by tumour type | journal = Journal of Internal Medicine | volume = 252 | issue = 3 | pages = 206–24 | date = September 2002 | pmid = 12270001 | doi = 10.1046/j.1365-2796.2002.01022.x | s2cid = 6132726  }}</ref> böbrek<ref>{{cite journal | vauthors = Lipworth L, Tarone RE, McLaughlin JK | title = The epidemiology of renal cell carcinoma | journal = The Journal of Urology | volume = 176 | issue = 6 Pt 1 | pages = 2353–8 | date = December 2006 | pmid = 17085101 | doi = 10.1016/j.juro.2006.07.130 }}</ref> ve mesane kanserlerinin<ref>{{cite journal | vauthors = Boffetta P | title = Tobacco smoking and risk of bladder cancer | journal = Scandinavian Journal of Urology and Nephrology. Supplementum | volume = 42 | issue = 218 | pages = 45–54 | date = September 2008 | pmid = 18815916 | doi = 10.1080/03008880802283664 | s2cid = 39577281 }}</ref> en büyük nedeni [[sigara]] tüketimidir.}} görülme sıklığında ise artış bulunamadı.<ref>{{dergi kaynağı |soyadı1=Seldén |ad1= AI|soyadı2= Ahlborg|ad2= G|yıl= 2011|başlık=Cancer morbidity in Swedish dry-cleaners and laundry workers: historically prospective cohort study |dergi=Int Arch Occup Environ Health |cilt= 84|sayı= 4|sayfalar=|yayıncı= |doi= 10.1007/s00420-010-0582-7|url= |erişimtarihi=}}</ref>

Tetrakloroetilen ile [[su kirliliği|kirlenmiş içme suyu]] tüketen insanlarla ilgili beş çalışma yapıldı. Araştırmaların dördünde herhangi bir spesifik kansere yönelik tutarlı bir risk bulunmadı. [[Kohort (istatistik)|Kohort]] çalışmalarında lösemi riskinin arttığına dair tutarlı ve geçerli kanıtlar bulunamadı. [[Böbrek kanseri]]ne ilişkin sonuçların bildirildiği üç çalışmada da tutarlı bir risk modeli görülmedi. Kanada'da gerçekleştirilen bir vaka kontrol çalışması, istatistiksel olarak önemli olmayan bir artış gösterdi ve söz konusu maruziyet yalnızca tetrakloroetilene değil, genel olarak yağ çözücülerine yönelikti ve bu tarz çalışmalarda, birçok kimyasal arasından hangisinin uzun vadede hastalığa sebep olduğunu tespit etmek neredeyse imkânsızdır.<ref name=IARC/> Tetrakloroetilen ile çalışan işçilerdeki kanser oranlarını inceleyen birçok araştırma yanlış yorumlanmış ve tetrakloroetilenin kanserojen olabileceğine dair şüphelerin artmasına yol açmıştır. Bu araştırmaların çoğu ciddi anlamda sorunluydu; tetrakloroetilene maruz kalanlar arasında maruziyet miktarındaki farkın sayılmaması, bilinen kanserojenlerin hesaba katılmaması ve diğer kimyasalların varlığı gibi etmenler göz ardı ediliyordu.<ref name=anttila1995/><ref name= kamrin/>

== Çevresel etkileri ==
Çevreye salınan tetrakloroetilenin tamamı endüstriyel kaynaklıdır. Çevreye yayılımını önlemek için, sanayide atık tetrakloroetilen, yakıtla karıştırılıp yakılır.<ref name=atsdr19/> Toprak ve suya atılan tetrakloroetilen buharlaşarak havaya karışır, havada bozunur.<ref name=dcceew>{{Web kaynağı |url = https://www.dcceew.gov.au/environment/protection/npi/substances/fact-sheets/tetrachloroethylene |başlık = Tetrachloroethylene |erişimtarihi = 20 Aralık 2024 |soyadı =  |ad =  |tarih =  |yayıncı = Avustralya İklim Değişikliği, Enerji, Çevre ve Su Bakanlığı|arşivurl = https://web.archive.org/web/20241017200620/https://www.dcceew.gov.au/environment/protection/npi/substances/fact-sheets/tetrachloroethylene |arşivtarihi = 17 Ekim 2024 |ölüurl = hayır }}</ref> [[Ozon deliği|Ozon tabakasının delinmesinde]] rol oynamaz ([[ozon inceltme potansiyeli|ODP]] = 0,005)<ref>{{dergi kaynağı |soyadı1= Wuebbles|ad1= D. J.|soyadı2= Patten|ad2= K. O. |soyadı3= Wang|ad3=D. |soyadı4= Youn|ad4=D. |soyadı5= Martínez-Avilés|ad5=M. |soyadı6= Francisco|ad6= J. S.|yıl= 2011|başlık= Three-dimensional model evaluation of the Ozone Depletion Potentials for n-propyl bromide, trichloroethylene and perchloroethylene|dergi= Atmos. Chem. Phys.|cilt= 11|sayı= |sayfalar=2371-2380|yayıncı= |doi= 10.5194/acp-11-2371-2011|url= |erişimtarihi=}}</ref> ve [[küresel ısınma]]ya katkısı yoktur. Yoğunluğunun sudan, suyun %62'ı kadar fazla olması ve suda çözünmeden suyun dibine batmasından ötürü tetrakloroetilenle kirlenmiş [[yeraltı suları]]nın temizlenmesi zordur. Topraktan kolayca yeraltı sularına geçer ve dibe çöker. Yeraltı sularının dibinde, buharlaşmadan aylarca, hatta yıllarca kalabilir.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı=Ware |ad=G. W. |yazarbağı = |eşyazarlar= |yıl = 1988|cilt=106|başlık=Reviews of Environmental Contamination and Toxicology| bölüm= Tetrachloroethylene |yayıncı= |yer = |doi= 10.1007/978-1-4612-3922-2_16|sayfa= 175-176}}</ref> Tetrakloroetilen, suda çözünmediğinden ötürü gerçekten bir [[su kirliliği]]ne neden olamaz. [[Sucul yaşam]] üzerinde kısa ve uzun vadede orta düzeyde tehlikelidir. Bitkiler, kuşlar ve hayvanlar üzerinde uzun vadede kayda değer olumsuz etkileri olmadığı bulunmuştur.<ref name=dcceew/>  Prensip olarak, tetrakloroetilen [[Bulaşma|kontaminasyonu]] kimyasal işlemlerle giderilebilir. Kimyasal işlemler tetrakloroetilenin demir tozu gibi metallerle indirgenilmesini içerir.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |soyadı1= Campbell|ad1=T. J.|soyadı2= Burris|ad2= D. R.| soyadı3= Roberts|ad3= A. L.|soyadı4= Wells |ad4= J. R. |tarih= Ekim 2009|başlık=Trichloroethylene and tetrachloroethylene reduction in a metallic iron–water-vapor batch system |url= |dergi= Environmental Toxicology and Chemistry|cilt= 16|sayı=4 |sayfalar=625-630|doi=10.1002/etc.5620160404 |erişimtarihi=}}</ref>

[[Dosya:Tetrachlorethylen TC 01.jpg|küçükresim|left|Tetrakloroetilen (UN 1897) taşıyan bir tanker [[vagon]]u. [[Darmstadt]], Almanya.]] 
Biyoremediasyona ek olarak, tetrakloroetilen toprakla temas ettiğinde hidrolize olur.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |doi= 10.1007/s13280-020-01418-5 |başlık= Characterizing natural degradation of tetrachloroethene (PCE) using a multidisciplinary approach |yıl= 2021 | soyadı1 = Åkesson | ad1 = S. | soyadı2 = Sparrenbom | ad2 = C. J. | soyadı3 = Paul | ad3 = C. J. | soyadı4 = Jansson | ad4 = R. | soyadı5 = Holmstrand | ad5 = H. |dergi= Ambio |cilt= 50 |sayı= 5 |sayfalar=1074-1088| pmid = 33263919 | pmc = 8035386 }}</ref>

Geçmişte kuru temizlemeciler ucuz bir yöntem olduğundan, kullanılmış ve kirlenmiş tetrakloroetileni geri dönüştürmek yerine atarlardı. Bunun yeraltı sularında birikmeye neden olduğu ve çözücü israfı olduğu anlaşılınca daha yeni kuru temizleme makinesi modellerinde, kirlenmiş tetrakloroetileni filtreleyerek ve damıtarak geri dönüştürmek için kazanlar ve mekanizmalar kullanıldı.<ref>{{Kitap kaynağı |soyadı= Mohr|ad=T. |yazarbağı= |tarih= 2010|başlık= Environmental investigation and remediation : 1,4-dioxane and other solvent stabilizers|url= https://archive.org/details/environmentalinv0000mohr/page/59/mode/1up|yer= |yayıncı= |sayfa=59 |isbn=}}</ref>
===Biyoremediasyon===
[[Dosya:PCE Degradation Chemistry.jpg|küçükresim|[[İndirgeyici dehalojenaz]] enzimleri [[tetrakloroeten indirgeyici dehalojenaz]] (PCE-RDase) ve daha sonra trikloroeten indirgeyici dehalojenaz (TCE-RDase) tarafından Tetrakloroetilenin diğer etilen türevlerine aşama aşama indirgenmesi.]] 
[[Biyoremediasyon]] genellikle anaerobik (havasız) koşullar altında ''[[Dehalococcoides]]'' türleri tarafından indirgeyici klorsuzlaştırmayı gerektirir.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |doi=10.1016/j.watres.2017.02.001|başlık=Anaerobic biodegradation of (Emerging) organic contaminants in the aquatic environment |yıl=2017 |soyadı1=Ghattas |ad1=A.-K. |soyadı2=Fischer |ad2=F. |soyadı3=Wick |ad3=A. |soyadı4=Ternes |ad4=T. A. |dergi=Water Research |cilt=116 |sayfalar=268-295|pmid=28347952  |bibcode=2017WatRe.116..268G }}</ref> Aerobik koşullar altında, ''[[Pseudomonas]]'' türleri tarafından başka bileşikler ile birlikte ko-metabolizma yoluyla bozunabilir.<ref>{{Akademik dergi kaynağı |doi=10.1007/s002530100675 |soyadı1=Ryoo |ad1=D. |soyadı2=Shim |ad2=H. |soyadı3=Arenghi |ad3=F. L. G. |soyadı4=Barbieri |ad4=P. |soyadı5=Wood |ad5=T. K. |yıl=2001 |başlık=Tetrachloroethylene, Trichloroethylene, and Chlorinated Phenols Induce Toluene-o-xylene Monooxoygenase Activity in Pseudomonas stutzeri OX1 |dergi= Apple  Microbiol. Biotechnol. |cilt=56 |sayfalar=545-549|sayı= 3–4| pmid = 11549035 | s2cid = 23770815  }}</ref>

[[Tetrakloroeten indirgeyici dehalojenaz]]  ([[EC numarası|EC]] [https://enzyme.expasy.org/EC/1.21.99.5  1.21.99.5]) enzimi, tetrakloroetileni trikloroetilen ve klorüre indirgeyebilir. Bu reaksiyonda [[metil violojen]] elektron donörü olarak kullanılabilir. Biyolojik indirgeyici klorsuzlaştırma ürünleri arasında [[trikloroetilen]], ''cis''-[[1,2-Dikloroetilen|1,2-dikloroetilen]], [[vinil klorür]], [[etilen]] ve [[klorür|klorür iyonları]] bulunur.<ref>{{Akademik dergi kaynağı|soyadı1=Neumann|ad1=A.|soyadı2=Wohlfarth|ad2=G.|soyadı3=Diekert|ad3=G.|tarih=12 Temmuz 1996|başlık=Purification and Characterization of Tetrachloroethene Reductive Dehalogenase from ''Dehalospirillum multivorans''|dergi=Journal of Biological Chemistry|cilt=271|sayı=28|sayfalar=16515-16519|doi=10.1074/jbc.271.28.16515|pmid=8663199|issn=0021-9258}}</ref>

=== Kısıtlamalar ve alternatifler ===
Tetrakloroetilen, dünyanın bazı yerlerinde kısıtlamalara ve hatta yasaklara tâbidir. 1980'lerden beri, tetrakloroetilenin risklerinin araştırılması ve kanser şüphesi, insanlarda [[kemofobi|yersiz korkuya neden olmuştur]]. Bu korkuların en yaygını, tetrakloroetilenle yıkanmış giysilerin eve getirildiğinde, üzerinde kalan tetrakloroetileni salacağı ve onların sağlığını tehlikeye atabileceğiydi. Medya tarafından dile getirilen tetrakloroetilene yönelik korkular, bazı devletlerin kimyasal güvenliği üzerine kararlarını etkilemiştir.<ref>{{Web kaynağı |url = https://www.acsh.org/news/2012/02/15/perc-olating-cancer-fears |başlık = PERC-olating cancer fears |erişimtarihi = 3 Ocak 2025 |soyadı =  |ad =  |tarih = 15 Şubat 2012 |yayıncı = ACSH |arşivurl = https://web.archive.org/web/20250102120142/https://www.acsh.org/news/2012/02/15/perc-olating-cancer-fears |arşivtarihi = 2 Ocak 2025 |ölüurl = hayır }}</ref> Fransa'da 2012 yılında imzalanan ve 2022'de yürürlüğe giren ''arrêté 2345'' yasası kapsamında, endüstriyel kuru temizleme tesisleri haricindeki, evsel binalarda tetrakloroetilen kullanımı yasaklandı. [[Danimarka]]'da bütün kuru temizleme çözücülerine yönelik getirilen kısıtlama başta tetrakloroetilen yasağı sanılmış olsa da bütün çözücüleri kapsıyordu ve 2020 itibarıyla Danimarka'daki kuru temizlemecilerin üçte ikisi ana çözücü olarak tetrakloroetilen kullanıyordu.<ref>{{Web kaynağı|url =  https://www.chlorinated-solvents.eu/wp-content/uploads/2020/10/2020_05_ECSA-Infosheet_EN01_F-1.pdf|başlık =  All About “PER” … in a nutshell|erişimtarihi =  1 Aralık 2024|tarih =  Mayıs 2020|yayıncı =  Avrupa Klorlu Çözücüler Birliği (ECSA)|arşivurl =  https://web.archive.org/web/20221020195126/https://www.chlorinated-solvents.eu/wp-content/uploads/2020/10/2020_05_ECSA-Infosheet_EN01_F-1.pdf|arşivtarihi =  20 Ekim 2022|ölüurl =  hayır}}</ref> Haziran 2023'te [[ABD Çevre Koruma Kurumu]], tetrakloroetilenin insan sağlığına ve çevreye zararlı olduğunu öne sürerek 2 yıl içinde tüketici ürünlerinden ve 10 yıl içinde kuru temizleme sektöründe kullanımını yasaklamayı planladıklarını açıkladı.<ref name=acs/><ref>{{Haber kaynağı|soyadı= Erickson|ad= Britt E.|eşyazarlar= |başlık= EPA cracks down on dry-cleaning solvent perchloroethylene|eser= |sayfa= |tarih= 9 Haziran 2023|erişimtarihi= 18 Aralık 2024|alıntı= Under a proposed rule, announced June 8, perchloroethylene would be phased out from all consumer uses within 2 years and from its use in dry cleaning within 10 years.|url= https://cen.acs.org/policy/chemical-regulation/EPA-cracks-down-dry-cleaning-solvent-perchloroethylene/101/web/2023/06|arşivurl= https://web.archive.org/web/20241220004249/https://cen.acs.org/policy/chemical-regulation/EPA-cracks-down-dry-cleaning-solvent-perchloroethylene/101/web/2023/06|arşivtarihi= 20 Aralık 2024|ölüurl= hayır}}</ref>

Kuru temizleme ve yağ gidermede tetrakloroetilenin yerine kullanılması önerilen, [[hidrokarbon]] harici alternatif çözücülerin çevre ve sağlık üzerinde olumsuz etkileri bulunmaktadır ya da uzun vadede çevre ve sağlık üzerindeki etkileri bilinmemektedir. Bu durum, özellikle de şu anda alternatif olarak sunulan ve ondan daha pahalı olan [[siloksan]]lar (''GreenEarth'' gibi ürünler) için geçerlidir.<ref>{{Kaynak |başlık=Commission Regulation (EU) 2018/35 of 10 January 2018 amending Annex XVII to Regulation (EC) No 1907/2006 of the European Parliament and of the Council concerning the Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals (REACH) as regards octamethylcyclotetrasiloxane (‘D4’) and decamethylcyclopentasiloxane (‘D5’) |tarih=10 Ocak 2018|url=http://data.europa.eu/eli/reg/2018/35/oj/eng]|yayıncı = [[Avrupa Birliği]] |erişimtarihi=10 Ağustos 2023}}</ref> 2000'lerin başında tetrakloroetilene alternatif düşük sıcaklıklarda daha etkili ve hızlı temizlik sağlayan ancak tetrakloroetilenden çok daha pahalı olan [[1-bromopropan|''n''-propil bromür]] piyasaya sürüldü. Daha sonra en çok ABD'de kullanımı benimsenen ''n''-propil bromürün işçilerde kalıcı-yarı kalıcı sinir uyuşukluğu gibi etkileri olduğu keşfedildi.<ref>{{Web kaynağı | url = http://www.cdph.ca.gov/programs/hesis/Documents/bpropane.pdf | başlık = HAZARD EVALUATION 1-Bromopropane| yazar = | tarih = 2003| eser = | yayıncı = | erişimtarihi =6 Kasım 2013| ölüurl=evet|arşivurl=https://web.archive.org/web/20131106024756/http://www.cdph.ca.gov/programs/hesis/Documents/bpropane.pdf |arşivtarihi=6 Kasım 2013}}</ref>

Teknik bakımdan, bu alternatiflerin bazılarının çözme yeteneği ya yeterince güçlü değildir ya da olması istenenden çok daha güçlüdür. Bunlara örnek olarak, kuru temizlemede bir tetrakloroetilen alternatifi olarak [[süperkritik karbon dioksit]]in çözücü yeteneği tetrakloroetilene kıyasla çok daha düşüktür.<ref name=csolvents/> Bununla birlikte yüksek basınçla sıvı hâlde tutulan karbon dioksit patlama ve boğulma tehlikesi arz eder.

== Veriler ==
=== Fiziksel ve termodinamik veriler ===
{| border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; border-color: #C0C090;"
! {{chembox header}} | Yapı ve özellikler
|-
| [[Kırılma indisi]], ''n''<sub>D</sub>
| 1,5055 (20&nbsp;°C'de)<ref>''Lange's Handbook of Chemistry'', 10th ed. pp 1289-1376</ref> 
|-
| [[Abbe sayısı]]
| Bilinmiyor
|-
| [[Bağıl geçirgenlik|Dielektrik sabiti]], ε<sub>r</sub>
|  2,5 ε<sub>0</sub> (21&nbsp;°C'de)<ref>{{Web kaynağı|url=http://www.asiinstr.com/technical/Dielectric%20Constants.htm|başlık=Dielectric Constants Chart|yayıncı=ChemicalLand21|erişimtarihi=9 Haziran 2007|ölüurl=evet|arşivurl=https://web.archive.org/web/20070529185028/http://www.asiinstr.com/technical/Dielectric%20Constants.htm|arşivtarihi=29 Mayıs 2007|df=dmy-all}}</ref>  
|-
| [[Bağ enerjisi|Bağ gücü]]
| Bilinmiyor
|-
| [[Bağ uzunluğu]]
| 1,354 Å (C=C), 1,718 Å (C–Cl)<ref name=cccbdb/> 
|-
| [[Moleküler geometri|Bağ açısı]]
| 115,7° (Cl–C–Cl), 122,15° (C=C–Cl)<ref name=cccbdb>{{Web kaynağı |url = https://cccbdb.nist.gov/exp2x.asp?casno=127184&charge=0 |başlık = Experimental data for C2Cl4 (Tetrachloroethylene) |erişimtarihi =  |soyadı =  |ad =  |tarih =  |yayıncı = Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase |arşivurl = https://web.archive.org/web/20240426121630/https://cccbdb.nist.gov/exp2x.asp?casno=127184&charge=0 |arşivtarihi = 26 Nisan 2024 |ölüurl = evet }}</ref>
|-
| [[Elektrik dipol momenti|Dipol momenti]]
|  0 D 
|-
| [[Manyetik alınganlık]]
| −81.6·10<sup>−6</sup>{{nbsp}}cm<sup>3</sup>/mol
|-
| [[Yüzey gerilimi]]<ref name="ntp">{{Web kaynağı|url=https://ntp.niehs.nih.gov/go/ts-10176-t|başlık=Tetrachloroethylene|yayıncı=National Toxicology Program|erişimtarihi=9 Haziran 2007|arşivurl=https://web.archive.org/web/20090924173249/http://ntp.niehs.nih.gov/index.cfm?objectid=E87D1CE3-BDB5-82F8-FF89E156508651F8|arşivtarihi=24 Eylül 2009}}</ref>
| 31,74 dyn/cm (20&nbsp;°C'de, havaya karşı C<sub>2</sub>Cl<sub>4</sub>)<br>44,4 dyn/cm (25&nbsp;°C'de suya karşı C<sub>2</sub>Cl<sub>4</sub>)<br> 
|-
| [[Viskozite]]
|  1,1384 mPa·sn (0,43&nbsp;°C) <br>0,8759 mPa·sn (22,3&nbsp;°C) <br>0,6539 mPa·sn (52,68&nbsp;°C) <br>0,4043 mPa·sn (117,09&nbsp;°C)<ref>''Lange's Handbook of Chemistry'', 10. basım, s. 1669-1674</ref>
|-
|}

{| border="1" cellspacing="0" cellpadding="6" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; border-color: #C0C090;"
! {{chembox header}} | Faz davranışı 
|-
| [[Üçlü nokta]]
| 250,81 K (–22,34&nbsp;°C), ? Pa
|-
| [[Kritik nokta (termodinamik)|Kritik nokta]]
| 620 K (347&nbsp;°C), 4760 kPa
|-
| Standart [[donma|füzyon]] [[entalpi]] değişimi, Δ<sub>fus</sub>''H''<sup><s>o</s></sup>
| 10,88 kJ/mol
|-
| Standart füzyon [[entalpi]] değişimi, Δ<sub>fus</sub>''S''<sup><s>o</s></sup>
|  43,38 J/(mol·K)
|-
| Standart [[buharlaşma]] [[entalpi]] değişimi, Δ<sub>vap</sub>''H''<sup><s>o</s></sup>
| 34,68 kJ/mol (121&nbsp;°C'de) 
|-
| Standart buharlaşma [[entropi]] değişimi, Δ<sub>vap</sub>''S''<sup><s>o</s></sup>
| 102,8 J/(mol·K) (25&nbsp;°C) 
|-
! {{chembox header}} | Katı özellikleri 
|-
| Standart oluşum [[entalpi]] değişimi, Δ<sub>f</sub>''H''<sup><s>o</s></sup><sub>katı</sub>
| Bilinmiyor
|-
| Standart molar entropi,<br/>''S''<sup><s>o</s></sup><sub>katı</sub>
| Bilinmiyor
|-
| [[Isı sığası|Isı kapasitesi]], ''c<sub>p</sub>''
| Bilinmiyor
|-
! {{chembox header}} | Sıvı özellikleri 
|-
| Standart oluşum [[entalpi]] değişimi, Δ<sub>f</sub>''H''<sup><s>o</s></sup><sub>sıvı</sub>
| –54,4 kJ/mol
|-
| Standart molar [[entropi]],<br/>''S''<sup><s>o</s></sup><sub>sıvı</sub>
| 240,6 J/(mol K)
|-
| Yanma entalpisi, Δ<sub>c</sub>''H''<sup><s>o</s></sup> 
|  –830 kJ/mol
|-
| [[Isı sığası|Isı kapasitesi]], ''c<sub>p</sub>''
| 146 J/(mol K) (25&nbsp;°C) 
|-
! {{chembox header}} | Gaz özellikleri 
|-
| Standart oluşum [[entalpi]] değişimi, Δ<sub>f</sub>''H''<sup><s>o</s></sup><sub>gaz</sub>
| –12,43 kJ/mol
|-
| Standart molar entropi,<br/>''S''<sup><s>o</s></sup><sub>gaz</sub>
| 343,4 J/(mol K) (25&nbsp;°C) 
|-
| [[Isı sığası|Isı kapasitesi]], ''c<sub>p</sub>''
| 95,51 J/(mol K) (25&nbsp;°C) 
|-
|}

==== Buhar basıncı ====
{| border="1" cellspacing="0" cellpadding="6" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: white; border-collapse: collapse; border-color: #C0C090;"
|-
| {{chembox header}} | '''[[mmHg]] cinsinden basınç'''<ref>CRC Handbook of Chemistry and Physics 47th ed.</ref> || 1 || 10 || 40 || 100 || 400 || 760
|-
| {{chembox header}} | '''°C cinsinden sıcaklık''' || –20.6<sub>(katı)</sub> || 13.8 || 40.1 || 61.3 || 100.0 || 120.8
|}

[[Dosya:LogTetrachloroethyleneVaporPressure.png|küçükresim|upright=3.49|sol|'''Tetrakloroetilenin buhar basıncının [[logaritma|log<sub>10</sub>]]'u.''' {{adn|Kullanılan formül: <math>\scriptstyle \log_e P_{mmHg} =</math><math>\scriptstyle \log_e (\frac {760} {101.325}) - 6.665868\log_e(T+273.15) - \frac {6530.97} {T+273.15} + 60.47398 + 3.522382 \times 10^{-6} (T+273.15)^2</math><ref name="cheric_p">{{Web kaynağı|url=http://www.cheric.org/research/kdb/hcprop/cmpsrch.php|başlık=Pure Component Properties|biçim=Queriable database|yayıncı=Chemical Engineering Research Information Center|erişimtarihi=9 Haziran 2007|arşivurl=https://web.archive.org/web/20070603180431/http://www.cheric.org/research/kdb/hcprop/cmpsrch.php|arşivtarihi=3 Haziran 2007|ölüurl=hayır}}</ref>}}]]{{Clear}}

=== Azeotrop tablosu ===
{|  class="wikitable sortable" style="text-align:center"
|+ Tetrakloroetilenin azeotropik karışımlarının bileşimi ve kaynama noktaları<ref name="ullmann" />
|-
!İkinci bileşen||Tetrakloroetilenin<br/>kütle oranı<br/>(%)||101,3 kPa'da azeotropik<br/>karışımın kaynama noktası 
|-
|Su||15,9||87,1
|-
|[[Metanol]]||63,5||63,8
|-
|[[Etanol]]||63||76,8
|-
|[[Propanol|1-Propanol]]||48||94,1
|-
|[[İzopropil alkol]] ||70||81,7
|-
|[[N-Bütanol|1-Bütanol]]||29||109
|-
|[[2-Bütanol]]||40||103,1
|-
|[[Formik asit]]||50||88,2
|-
|[[Asetik asit]]||38,5||107,4
|-
|[[Propiyonik asit]]||8,5||119,2
|-
|[[İzobütirik asit]]||3,0||120,5
|-
|[[Asetamid]]||2,6||120,5
|-
|[[Pirol]]||19,5||113,4
|-
|[[1,1,2-Trikloroetan]]||43||112
|-
|[[Etilen glikol]]||6||119,1
|}

== Popüler kültürde ==

*Tetrakloroetilen kontaminasyonu, ''[[Ghostwriter (dizi)|Ghostwriter]]'' adlı TV dizisinin "Over A Barrel" (27-30. bölümler, 1993) hikâye örgüsünde konu odağı olarak kullanıldı. 
*''[[Yıldız Geçidi SG-1]]'' dizisinin üçüncü sezonunun 14. bölümünde (''Foothold'', 5 Kasım 1999) bir uzaylı istilası tetrakloroetilen sızıntısı ile saklanıyor ve buhara maruz kalan kişiler halüsinasyon görmeye başlıyor.<ref>{{Web kaynağı |url=https://www.rdanderson.com/stargate/episodes/episodes/03-14foothold.htm |başlık=FOOTHOLD |erişimtarihi=22 Nisan 2024 |yayıncı =Richard Dean Anderson Website|arşivurl=https://web.archive.org/web/20230326095406/http://www.rdanderson.com/stargate/episodes/episodes/03-14foothold.htm |arşivtarihi=26 Mart 2023 |ölüurl=hayır }}</ref>
*''[[American Dad!]]'' adlı animasyon dizisinin ''Wild Women Do'' bölümünde, ailenin uyuşturucu satıcısı Del Monaco'nun kuru temizlemecisi tetrakloroetilen buharlarını soluyarak paranoyaklaşıyor ve bu da onun çamaşır makinelerinden korkmasına neden oluyor.

== Ayrıca bakınız ==
* [[Halojenli çözücüler listesi]]
* [[Hekzaklorosiklopentadien]] ({{chem2|C5Cl6}})  
* [[Islak temizleme]] – Tetrakloroetilen gibi organik çözücüleri kullanmaktan kaçınan bir tekstil yıkama yöntemi 
* [[Polivinil klorür]], [[klorlanmış PVC]] ve [[politetrafloroetilen]] – İlişik [[polimer]]ler
* [[Oktakloropropan]] ({{chem2|C3Cl8}}) 
* [[Okzalil klorür]] ({{chem2|C2Cl2O2}})
* [[Tetrakloroetilen karbonat]] ({{chem2|C2Cl4CO3}}) 
* [[Tetraklorosiklopropen]] ({{chem2|C3Cl4}})

== Notlar ==
{{not listesi}}

== Kaynakça ==
{{kaynakça}}

== Dış bağlantılar ==
*[https://www.chemicalsafetyfacts.org/chemicals/perchloroethylene/ ''Perchloroethylene''] {{en}}, Chemical Safety Facts
* [https://web.archive.org/web/20151204211147/http://ecsa.cefic.org:80/index.php?option=com_content&view=article&id=4:per&catid=2:uncategorised&Itemid=111 ''Perchloroethylene''] {{en}}, Avrupa Klorlu Çözücüler Birliği (ECSA)
* [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31373 ''Tetrachloroethylene''] {{en}}, PubChem (Amerika Birleşik Devletleri hükûmetine ait resmî site)
* [https://youtube.com/watch?v=AguwaDKb2ns ''Tetrachloroethylene and Dry Cleaning'' - YouTube ] {{en}}, Tetrakloroetilenin yağ çözme özelliği üzerine video
{{Klorürler}}
{{Otorite kontrolü}}

[[Kategori:Kuru temizleme]]
[[Kategori:Temizlik maddeleri]]
[[Kategori:Halojenli çözücüler]]
[[Kategori:Perklorokarbonlar]]
[[Kategori:Antihelmintikler]]
[[Kategori:Kloroalkenler]]
[[Kategori:Organoklorürler]]
[[Kategori:19. yüzyılda keşfedilen maddeler]]