Akrilonitril

Şablon:Kimya bilgi kutusu Akrilonitril, vinil grubunun bir nitril grubuna bağlanması ile oluşan, C₂H₃CN formüllü organik bileşiktir. Bu renksiz sıvı, akrilonitril bütadien stiren ve poliakrilonitrilin üretiminde kullanılır ve çok tepkindir. Keskin, sarımsak veya soğan benzeri bir kokusu vardır. Düşük dozlarda bile zehirlidir. Akrilonitril ilk olarak Fransız kimyager Charles Moureu tarafından 1893'te sentezlenmiştir. Akrilonitril üretiminin yan ürünleri asetonitril ve hidrojen siyanür olmaktadır. Kanserojendir, insanlarda akciğer kanserine neden olur.

Kimya sanayii bölgelerinin etrafındaki yerlerde havada tespit edilmiştir. Böyle bir durumda bir haftaya kadar havada kalır ve formil siyanür ve formaldehit oluşturmak için oksijen ve hidroksil radikali ile reaksiyona girerek ayrışır. Satürn'ün uydusu Titan'ın atmosferinde akrilonitril tespit edilmiştir.

Üretimi

Akrilonitril, SOHIO işlemi olarak da bilinen propilenin katalitik amoksidasyonuyla üretilir. 2002'de dünya üretim kapasitesinin yılda 5 milyon olduğu tahmin ediliyordu, 2017'de yaklaşık 6 milyon tona yükseldi. Asetonitril ve hidrojen siyanür, satış için geri kazanılan önemli yan ürünlerdir.

$2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+3\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{N}+6\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

SOHIO işleminde propilen, amonyak ve hava (oksitleyici), 400–510 °C'de katalizör içeren akışkan yataklı bir reaktörden geçirilir. Reaktanlar, sulu sülfürik asit içinde söndürülmeden önce reaktörden yalnızca bir kez geçer. Çözünmeyen fazla propilen, karbonmonoksit, karbondioksit ve dinitrojen doğrudan atmosfere verilir veya yakılır. Sulu çözelti, akrilonitril, asetonitril, hidrosiyanik asit ve amonyum sülfattan (artık amonyaktan) oluşur. Bir geri kazanım kolonu, yığın suyu uzaklaştırır ve akrilonitril ve asetonitril, damıtma yoluyla ayrılır.

Kullanımı

Akrilonitril esas olarak poliakrilonitril, bir homopolimer veya stiren-akrilonitril (SAN), akrilonitril bütadien stiren (ABS), akrilonitril stiren akrilat (ASA) ve akrilonitril bütadien (NBR) gibi diğer sentetik kauçuklar gibi birkaç önemli kopolimer hazırlamak için bir monomer olarak kullanılır. Akrilonitrilin hidrodimerizasyonu, belirli naylonların sentezinde kullanılan adiponitrili verir:

$2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}+2\mathrm{e}{\phantom{A}}^{-}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}⟶\mathrm{N}\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{N}$

Sağlık üzerindeki etkileri

Akrilonitril, düşük dozlarda oldukça yanıcı ve toksiktir. Patlayıcı polimerizasyona uğrar. Yanan malzeme, hidrojen siyanür dumanı ve azot oksitler salar. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC) tarafından Grup 1 kanserojen olarak sınıflandırılmıştır, ve havadaki yüksek düzeyde akrilonitrile maruz kalan işçilere, nüfusun geri kalanından daha sık olarak akciğer kanseri teşhisi konur. Akrilonitril, sigara dumanındaki en çok solunum yolu karsinojenezi ile ilişkili olan yedi toksik maddeden biridir.

Kazalar

1999 Aksa Akrilik akrilonitril sızıntısı

Türkiye'de 17 Ağustos 1999'da yaşanan şiddetli deprem sonrasında Aksa Akrilik'e ait endüstriyel polimer tesisinden büyük miktarda (yaklaşık 6500 ton) akrilonitril sızdı. 5000'den fazla kişi etkilendi ve maruz kalan hayvanların birçoğu öldü. Sızıntı şirket tarafından olaydan 8 saat sonra fark edildi. Sağlık çalışanları, akrilonitrilin sağlık üzerindeki etkilerini bilmiyorlardı ve mağdurları ağrı kesici ve serumlarla tedavi etmeye çalıştılar. Aksa Akrilik'e akrilonitrilden etkilenen 200 bölge sakini dava açtı. Etkilenen bölgede kanser vakalarında 1999'dan Nisan 2002'ye kadar %80 artış olduğu Türk Tabipleri Birliği tarafından doğrulandı. Dönemin Aksa Akrilik genel müdürü Selçuk Ergin, 2003 yılında akrilonitril maruziyetine bağlı akciğer kanserinden öldü.