4-Nitroklorobenzen

4-Nitroklorobenzen ClC₆H₄NO₂ formülüne sahip bir organik bileşiktir. Soluk sarı renkte bir katıdır. 4-Nitroklorobenzen, lastikte bulunan yaygın antioksidanlar da dahil olmak üzere endüstriyel olarak kullanılan bir dizi bileşiğin üretiminde yaygın bir ara maddedir. ClC₆H₄NO₂ formülüne sahip diğer izomerler arasında 2-nitroklorobenzen ve 3-nitroklorobenzen bulunur.

Üretimi

4-Nitroklorobenzen, endüstriyel olarak klorobenzenin nitrolanmasıyla üretilir:

$\mathrm{C}\mathrm{l}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }\mathrm{C}\mathrm{l}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Bu reaksiyon, yaklaşık 1:2 oranında 2- ve 4-nitro türevlerini verir. Bu izomerler damıtma ile ayrılır. 4-Nitroklorobenzen, ilk kez Holleman ve arkadaşları tarafından 4-bromoklorobenzenin nitrolanmasıyla hazırlanmıştır.

Kullanımı

4-Nitroklorobenzen, çeşitli türevlerin hazırlanmasında kullanılan bir ara maddedir. Nitrolama, 2,4-dinitroklorobenzen ve 3,4-dikloronitrobenzeni verir. Demir metali ile olan indirgeme 4-kloroanilini verir. Eklenen nitro grubunun elektron çeken doğası, ilgili klorobenzenden farklı olarak benzen halkasını nükleofilik aromatik sübstitüsyona özellikle duyarlı hale getirir. Böylece, hidroksit, metoksit ve amid gibi güçlü nükleofiller klorürün yerini alarak sırasıyla 4-nitrofenol, 4-nitroanisol, 4-nitroanilini verir.

4-nitroklorobenzen'in bir diğer önemli kullanımı, 4-nitrodifenilamin üretmek için anilin ile kondansasyonudur. Nitro grubunun indirgeyici alkilasyonu, lastik için yararlı antioksidanlar olan ikincil aril aminler verir.

4-Nitroklorobenzen, cüzzam önleyici ilaç Dapsone’nin (4-[(4-aminobenzen)sülfonil]anilin) öncül maddesidir.

Güvenlik

İş Güvenliği ve Sağlığı İdaresi (OSHA), 4-nitroklorobenzeni deri yoluyla emilebilecek potansiyel bir mesleki kanserojen olarak değerlendirmektedir. Zaman ağırlıklı olarak ortalama sekiz saat boyunca, İş Güvenliği ve Sağlığı İdaresi, 1 mg/m³ izin verilen bir maruz kalma limiti belirlerken, American Conference of Governmental Industrial Hygienists, 0.64 mg/m³’lük bir havada maruz kalma limiti önermektedir.