Azoksi

R'nin ornatık olduğu Azoksi fonksiyonel grubunun yapısı.

Azoksibenzen - Bir azoksi bileşik örneği.

Azoksi bileşik genel yapısı RN=N⁺(O⁻)R olan fonksiyonel grupla ifade edilen bileşiklerdir. Azo bileşiklerin N-oksitleri olarak düşünülürler. Azoksi bileşikleri 1,3-dipoldür ve çift bağlara sikloaddır. Çoğu azoksi içeren bileşik aril sübstitüentlerine sahiptir.

Hazırlanış

Azoksiler nitrobenzenin arsenikli oksit ile indirgenmesi örneğindeki gibi genellikle nitro bileşiklerinin indirgenmesi ile hazırlanırlar. Bu tür reaksiyonların fenilhidroksilamin ve nitrobenzen gibi hidroksilamin ve nitroso bileşiklerinin aracılığı ile sürdürülmesi tavsiye edilir. (Ph = Fenil, Şablon:Chem2): ⁴⁴⁵ $$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{N}\mathrm{O}⟶\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{N}(\mathrm{O})\mathrm{N}\mathrm{P}\mathrm{h}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$$Nitrosokarbamat esterleri güçlü bazda güçlü alkilasyon ajanlarına duyarlı bir azotata dekarboksilattır:

–N(H)CO₂R + 2NO₂ → –N(N=O)CO₂R + HNO3

–N(N=O)CO₂R + KOR → –N=NO⁻K⁺ + CO₂ + R₂O

–N=NO⁻K⁺ + [[Trietiloksonyum tetrafloroborat|R₃O⁺BFŞablon:Su]] → –N(N=O)R + R₂O + KBF₄

Alternatif bir yol, azobenzenlerin peroksi asitlerle oksidasyonunu içerir. ^96-100

Güvenlik

Alkil azoksi bileşiklerinin, örneğin azoksimetan, genotoksik olduğundan şüphe edilir.